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8-氮鸟嘌呤

碱基类似物

5-氨基-7-羟基-1H-连三唑骈（－d－）嘧啶。8-氮鸟嘌呤是碱基类似物之一。已知它是鸟便嘌呤的代谢抑制物，对细胞发育起阻碍作用。给予鸟嘌呤或鸟苷则可解除阻碍作用。一般认为一当纳入核酸便显示阻碍作用，但它也对嘌呤核苷酸生物合成阶段起阻碍作用。

化学性质
针状结晶性粉末；约300℃分解；难溶于水，能溶于稀碱和稀酸液。
用途
抗癌药。为嘌呤抗代谢物，能抑制微生物、病毒、肿瘤细胞的增殖。不良反应有恶心、呕吐、食欲不振、腹泻、头痛、口渴、皮肤红斑、面红、白细胞减少、全身倦怠、皮疹、出血斑点。骨髓抑制轻微，并有肾损伤、心律不齐及心肌梗死。
生产方法
由2,4-二氨基-6-羟基嘧啶经亚硝化、还原、重氮化、环合而得。
（1）亚硝化得到2,4-二氨基-5-亚硝基-6-羟基嘧啶：在15℃以下，将亚硝酸钠加至2,4-二氨基-6-羟基嘧啶的水溶液中，滴加浓盐酸，析出玫瑰红色沉淀，pH约为3.5。过滤，水洗至中性，得2,4-二氨基-5-亚硝基-6-羟基嘧啶（亚硝基物）。
（2）还原得到2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐（三氨基物）：将亚硝基物混悬于水，搅拌下逐渐投入保险粉。随后加入氢氧化钠溶液，使pH=9，加热至沸，使反应液由红色变为浅黄色。加活性炭脱色，过滤。滤液冷却后，用硫酸调至刚果红呈酸性，析出黄色沉淀。过滤，用乙醇洗涤，得三氨基物。
（3）重氮化、环合得8-氮杂鸟嘌呤：将三氨基物悬浮于水中，加氢氧化钠溶液，加热溶解。然后加入亚硝酸钠，搅拌溶解后加冰醋酸。加热至90℃保温反应1h。冷却，过滤，得8-氮杂鸟嘌呤粗品，经精制得成品。
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