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三苯甲烷

化学物质

三苯甲烷（triphenylmethane），一种芳烃，常用做有机合成中间体。

物理化学性质
外观：白色结晶
密度：1.014g/cm3
熔点：92-94℃
沸点：359℃（25℃, 100KPa）
闪点：160.3℃
蒸气压：4.74E-05mmHg（25℃）
折射率：1.59546 (20℃)
溶解性：易溶于热乙醇、乙醚和氯仿，溶于苯、石油醚和二硫化碳，微溶于冷
乙醇和冷乙酸，不溶于水。
制备方法
应用付列德尔---克拉夫茨反应，以三氯化铝为催化剂制备。具体反应式：
C6H6+HCCl3→C7H6Cl2+HCl
C7H6Cl2+C6H6→C13H11Cl +HCl
C13H11Cl+C6H6→C19H16+HCl
计算化学数据
分子量：244.33034 [g/mol]
分子式：C19H16
疏水参数计算参考值（XlogP）：5.3
氢键供体数量：0
氢键受体数量：0
可旋转化学键数量：3
准确质量：244.125201
同位素质量：244.125201
拓扑分子极性表面积（TPSA）：0
重原子数量：19
形式电荷：0
复杂度：196
同位素原子数量：0
确定原子立构中心数量：0
不确定原子立构中心数量：0
确定化学键立构中心数量：0
不确定化学键立构中心数量：0
共价键单元数量：1
功能3 d环数量：3
有效转子数量：3
构象异构体抽样RMSD：0.6
CID构象异构体数量：4
分子结构数据
摩尔折射率：79.96
摩尔体积（m/mol）：232.6
等张比容（90.2K）：591.2
表面张力（dyne/cm）：41.6
极化率（10cm）：31.70
贮存
密封保存。储存温度2-8℃。按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。
用途
用于染料合成，也用作气相色谱固定液。也可用于有机合成中间体。
三苯甲烷分子中的次甲基受三个苯基的影响，有很高的化学活性，能被金属原子置换。例如，三苯甲烷在液氨溶液中与氨基钠作用，生成红色的钠盐：
三苯甲烷在氧化剂作用下生成三苯甲醇(C6H5)3COH ； 在还原剂作用下生成苯和甲苯。氯代三苯甲烷在金属锌作用下，生成三苯甲基，这是首次发现的自由基。三苯甲烷可由苯在无水三氯化铝存在下与四氯化碳作用，再用乙醚使反应物分解得到。一类称为品红的染料即三苯甲烷染料。
安全信息
危险代码：Xi：Irritant
风险术语：R36/37/38 对皮肤/眼睛/呼吸系统有刺激性。
安全术语：S22 切勿吸入粉尘。S24/25 避免与皮肤和眼睛接触。
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