丙二酸

用于医药中间体和香料、粘合剂的色片状晶体

丙二酸又称缩苹果酸，是一种有机酸，化学式为HOOCCH2COOH，具有能溶于水、醇、醚、丙酮和吡啶的性质，以钙盐形式存在于甜菜根中，甜菜制糖的浓缩罐里沉积的水垢即丙二酸钙。丙二酸为无色片状晶体，熔点135.6℃，140℃分解，密度1.619g/cm3(16℃)。

基本信息

丙二酸　中文名称：丙二酸

英文名称： propanedioic acid

中文名称2：缩苹果酸胡萝卜酸; 甜菜酸; 缩苹果酸; 甲烷二羧酸; 丙烷二羧酸

英文名称2： carboxyacetic acid

英文别名：Propanedioic acid; Methane dicardonic acid; Methanadicarboxylic acid; Carboxyacetic acid

CAS No.： 141-82-2

EINECS号 205-503-0

分子式： C3H4O4

分子结构：羧基C原子以sp2杂化轨道成键，亚甲基C原子以sp3杂化轨道成键。

分子量： 104.06

理化特性

主要成分：含量:≥98.5%。

外观与性状：白色晶体。

熔点： 135.6 ℃

沸点：386.8℃ at 760 mmHg

闪点：201.9℃

蒸汽压：4.66E-07mmHg at 25℃

相对密度(水=1)： 1.63

溶解性：溶于水，溶于乙醇、乙醚。溶于丙酮。

制法：可由二氧化三碳水解制成

又称缩苹果酸。分子式HOOCCH2COOH。以钙盐形式存在于甜菜根中，甜菜制糖的浓缩罐里沉积的水垢即丙二酸钙。丙二酸为无色片状晶体；熔点135.6℃，140℃分解，密度1.619克/厘米(16℃)；能溶于水、醇和醚。

丙二酸受热即失去二氧化碳生成乙酸，利用这一性质使取代的丙二酸脱羧，即可合成各种羧酸。丙二酸分子中的亚甲基因受两个羧基的活化，可发生多种类型的反应。工业上常用水解氰乙酸或丙二酸二乙酯的方法制丙二酸。由于丙二酸本身不很稳定，它在有机合成中的应用是通过丙二酸二乙酯进行的。

主要用途

主要用于医药中间体，也用于香料、粘合剂、树脂添加剂、电镀抛光剂等；用作络合剂，也用于巴比土盐的制备等；丙二酸是杀菌剂稻瘟灵的中间体，也是植物生长调节剂吲熟酯的中间体。丙二酸及其酯主要用于香料、粘合剂、树脂添加剂、医药中间体、电镀抛光剂、爆炸控制剂、热焊接助熔添加剂等方面。在医药工业中用于生产鲁米那、巴比妥、维生素B1、维生素B2、维生素B6、苯基保泰松、氨基酸等。丙二酸用作铝表面处理剂，由于加热分解时只生成水和二氧化碳，因而没有污染问题。在这一点上，与过去采用的甲酸等酸型处理剂相比，具有很大的优点。主要用于医药中间体，也用于香料、粘合剂、树脂添加剂、电镀抛光剂等；用于生产巴比妥酸盐和其他药物等;

制备方法

工业上常用水解氰乙酸或丙二酸二乙酯的方法制丙二酸。

亦可从乙酸为原料制备。乙酸与氯气反应得到氯乙酸，再用碳酸钠处理生成钠盐，与氰化钠发生亲核取代反应，得到氰乙酸。氢氧化钠溶液水解，氰基转化为羧酸根离子，然后酸化即得丙二酸。

安全术语

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S36Wear suitable protective clothing.

穿戴适当的防护服。

危害

健康危害：本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用，高浓度时有损害作用。接触后可引起烧灼感、咳嗽、喉炎、头痛、恶心和呕吐等。

环境危害：对环境有危害，对水体和大气可造成污染。

危险

燃爆危险：本品可燃，具腐蚀性、刺激性，可致人体灼伤。

危险特性：粉体与空气可形成爆炸性混合物, 当达到一定浓度时, 遇火星会发生爆炸。受高热分解, 放出刺激性烟气。

有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳。

灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。

灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

风险术语

R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.

刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

毒害

急性毒性： LD50：1310 mg/kg(大鼠经口)；4000 mg/kg(小鼠经口)； 300 mg/kg(小鼠腹腔)

其它有害作用：该物质对环境有危害，对水体和大气可造成污染，有机酸易在大气化学和大气物理变化中形成酸雨。因而当PH值降到 5以下时，会给动、植物造成严重危害，鱼的繁殖和发育会受到严重影响，流域土壤和水体底泥中的金属可被溶解进入水中毒害鱼类。水体酸化还会导致水生生物的组成结构发生变化，耐酸的藻类、真菌增多，而有根植物、细菌和脊椎动物减少，有机物的分解率降低。酸化后会严重导致湖泊、河流中鱼类减少或死亡。

应急处理

隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。若大量泄漏，收集回收或运至废物处理场所处置。

操作注意事项

密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、还原剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

运输注意事项

起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。车辆运输完毕应进行彻底清扫。

法规信息

化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。

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