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乌头碱

生物碱

乌头碱，是一种双酯类生物碱，化学式为C34H47NO11，有剧毒，它主要使迷走神经兴奋，对周围神经损害。中毒症状以神经系统和循环系统的为主，其次是消化系统症状，是存在于川乌、草乌、附子等植物中的主要有毒成份。

理化性质
六方形片状结晶。熔点204℃。比旋光度：+17.3º。水溶液对石蕊呈碱性反应，pK5.88。溶于无水乙醇、乙醚和水，微溶于石油醚。乌头碱属二元酯类，容易被水解。
乌头碱为双酯类生物碱，具有麻辣感（1/10000溶液即可产生麻辣感），如于其水溶液中（1∶4000）加醋酸酸化，滴加0.2mol/L高锰酸钾水溶液数滴，即能产生红色簇晶。 由于具酯键，还可以得出异羟肟酸铁反应。
酯类生物碱分子中的酯键是产生毒性的关键部分，水解后产生的氨基醇，亲水性增加，毒性降低很多。将乌头碱于稀碱水溶液中加热，很容易除去二个酯键，生成乌头原碱。或将乌头碱在中性水溶液中加热，酯键也同样被水解。一般其水溶液在100℃时，除去一分子醋酸，生成苯甲酰乌头碱，进一步加热至160℃～170℃（需在加压情况下），苯甲酸酯也被水解，产生乌头原碱。苯甲酰乌头碱和乌头原碱的亲水性都比乌头碱强，毒性则小得多。乌头原碱几乎完全丧失了麻辣的味感，带苦味，为无定形粉末。
毒理学数据
大鼠急性经口LD50为0.166mg/kg。
分子结构数据
摩尔折射率：163.11
摩尔体积（cm3/mol）：468.2
等张比容（90.2K）：1321.1
表面张力（dyne/cm）：63.3
极化率（10-24cm3）：64.66
贮存方法
充氩气密封，避光保存。
用途
具有镇痛作用，临床上用于缓解癌痛，尤其适用于消化系统癌痛；外用时能麻痹周围神经末梢，产生局部麻醉和镇痛作用；有消炎作用，本品毒性极大，能兴奋麻痹感觉神经和中枢神经，兴奋麻痹胆碱能神经和呼吸中枢，兴奋心脏迷走神经，直接毒害心肌细胞。还有发汗作用。
药理作用及用途
对心脏的作用
乌头碱对离体与在体蛙的作用是：心最初使心率减慢（阿托品可阻断之），随即由于高度刺激了心肌，突然心率加快，心收缩力加强，很快出现心律紊乱，心收缩力减弱，心脏收缩如桑葚状，最终心跳停止。以10mg/L的乌头碱灌流液作用豚鼠心肌15min后，其异常动作电位开始出现，25min达高峰，可维持100min。尤其是对心肌细胞动作电位周期T值影响显著，药后25min，T值减到加药前周期平均值的1/5，1.0mg/L灌流，50%复极化动作电位时限（APD50）及总动作电位时限（APD100）显著减小。当加入0.5g/L的肌苷液30min后，其T值、APD50及APD100均有明显恢复。对其治疗量，可使心率减慢、脉搏柔软而弱、血压微降（兴奋迷走中枢）；中毒量可使犬出现心动过速，室性纤维颤动、扑动等心律失常。
免疫抑制作用
乌头碱对免疫器官的影响和体液免疫均呈免疫抑制作用。它能对T细胞及其亚群产生抑制作用，从而影响B细胞功能。其最佳免疫抑制作用期为用药后一周左右。
局麻作用
乌头碱能刺激局部皮肤粘膜的感觉神经末稍，先兴奋产生瘙痒与灼热之感，继以麻醉、丧失知觉。乌头碱对神经肌肉接头活动和神经干复合电位首先是阻遏兴奋神经末稍的传导，高浓度下也可使神经干完全丧失兴奋和传导冲动的能力。
临床应用
1、用于心动过速，高血压症的治疗：采用小剂量乌头碱治疗心动过速及高血压症效果较好，但易产生中毒反应，较难控制。
2、是研究心律不齐的工具药：利用乌头碱的心室纤颤作用制作心律不齐的模型来研究抗心律不齐药物。
救治要点
1、毒理对抗：关键是使用阿托品要遵循早期、足量、反复并维持阿托品化的原则，及时进行心脏听诊和心电图检查发现心脏损害并迅速给予处理。
2、心脏损害的保护：乌头碱中毒对心脏的损害主要是通过兴奋迷走神经和对心肌的直接损害所致，临床上表现为各心律失常及传导阻滞。室性早搏见，常为多源性、多形性，室早二联律、三联律也较常见；室性早搏利多卡因治疗疗效好。
3、并发症的处理：并发症的处理关键是正确处理肺水肿、脑水肿、心律失常与稀释毒素间的矛盾。大量输液是抢救的措施之一，一方面患者禁食需补充热量和电解质，另一方面可以稀释毒素。
安全信息
安全术语
S24：Avoid contact with skin。
避免皮肤接触。
S45：In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)。
若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。
风险术语
R26/28：Very toxic by inhalation and if swallowed。
吸入及吞食有极高毒性。
注意事项
1、内服用炮制品，禁用生品。
2、掌握适应症，防止滥用。
3、严防超量用药，二次用药需保持一定间隔时间。
4、切忌与酒同服，以免增加吸收。
5、有肝肾疾患及心肌疾患病人慎用；体弱者应减少剂量，阴虚、热症、房室传导阻滞者禁用，孕妇禁用。
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