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伍德沃德-霍夫曼规则

20世纪70年代、美国有机化学家R. B.伍德沃德与H.霍夫曼同时提出的“分子轨道对称守恒”

伍德沃德-霍夫曼规则（Woodward-Horffmann rules）。是20世纪70年代，美国有机化学家R. B.伍德沃德与H.霍夫曼同时提出的“分子轨道对称守恒“这一概念的公式化，将简单分子轨道理论引入化学反应领域，用反应分子和产物分子轨道的对称性来论证同时发生反应分子键断裂与产物分子键生成的协同反应的对称性允许(发生)和对称性禁阻(不发生)的性质，此称伍德沃德一霍夫曼规则。

1965年，美国化学家罗伯特·伯恩斯·伍德沃德和罗尔德·霍夫曼将分子轨道（Molecular orbital）理论引入化学反应领域，揭示了反应发生的决定性规则。
他们提出了几条经验规则：在共轭多烯成环反应中，如果π电子数是4的整数倍，则反应以一种方式进行；如果π电子数是4的倍数加2，则反应则以相反的方式进行，反应过程中会伴随成程电子（由两个电子构成）的整体转移。
伍德沃德和霍夫曼提出的经验规则同样可以预测产物的结构：能够解释为何加热可以加速狄尔斯一阿尔德反应发生，并形成六元环结构，而光照则更倾向于形成四元环结构。这一大类反应所涵盖的具体反应很多，但伍德沃德一霍夫曼规则统统适用，可以解释的实验结果也有一大串。利用这一规则，对那些尚无人尝试的反应，一样可以预测出产物的结构。
（参考资料：）
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