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双羟萘酸噻嘧啶

有机化合物

双羟萘酸噻嘧啶，是一种有机化合物，化学式为C34H30N2O6S，为黄色结晶性粉末，主要用作驱肠虫药。

化合物简介
基本信息
化学式：C34H30N2O6S
分子量：594.677
CAS号：22204-24-6
EINECS号：244-837-1
理化性质
熔点：266-267ºC
沸点：642.7ºC
闪点：356.5ºC
蒸汽压：2.13E-17mmHg at 25°C
外观：黄色结晶性粉末
计算化学数据
疏水参数计算参考值（XlogP）：无
氢键供体数量：4
氢键受体数量：8
可旋转化学键数量：6
互变异构体数量：9
拓扑分子极性表面积：159
重原子数量：43
表面电荷：0
复杂度：816
同位素原子数量：0
确定原子立构中心数量：0
不确定原子立构中心数量：0
确定化学键立构中心数量：1
不确定化学键立构中心数量：0
共价键单元数量：2
药品简介
功能主治
作用是通过抑制胆碱酯酶，使虫体肌肉强烈收缩，并导致痉挛性麻痹；但不引起蛔虫骚动。 本品是去极化神经肌肉阻滞剂，具有明显的烟碱样活性，也能抑制胆碱酯酶，使乙酰胆碱堆积，导致虫体痉挛性麻痹而排出体外；另外，它可使虫体单个细胞去极化，峰电位发放频率增加，肌张力亦增加，使虫体失去自主活动。 与哌嗪不同的是其作用快，先显著收缩，其后麻痹不动。 蛔虫、钩虫、蛲虫及其混合感染，以驱钩虫疗效最佳。
用法用量
驱钩虫、蛔虫：口服，1.2g～1.5g/日。小儿每日30mg/kg。睡前1次顿服。不必服用泻药。驱钩虫应连服3日。驱蛲虫：1.5g/日，每晚顿服，连服3日(由于未成熟蛲虫对噻嘧啶的敏感性差，故应在第一疗程两周后，待幼虫成熟，再进行第二疗程)。肛用软膏，每晚睡前涂于肛门周围，再插入肛内挤出1g即可，连用7日。 宝塔糖：（1）成人常用量：①蛔虫病，一次按体重10mg/kg(一般为500mg)顿服，每日一次，疗程1-2日；②钩虫感染，剂量同上，连服3日；③蛲虫感染，每日按体重5-10mg/kg，连服7日。 （2）小儿常用量：①蛔虫病，每日按体重10mg/kg，睡前顿服，连服2日；②钩虫病，剂量同上，连服3日；③蛲虫病，每日按体重10mg/kg，睡前顿服，连服一周。
注意事项
1、冠心病、严重溃疡病、肾脏病患者慎用。
2、营养不良、贫血的患者应先给予支持疗法，然后应用本品。
3、服用本品无需空腹，也不需导泻。
副作用
1、偶可引起呕吐、眩晕、头痛、腰痛、腹痛和皮疹等。
2、有时也引起丙氨酸转移酶升高。故孕妇、急性肝炎、急性肾炎及严重心脏病病人忌用。
3、有严重溃疡病史者或发热病人慎用。
药典信息
基本信息
本品为(E)-1,4,5,6-四氢-1-甲基-2-[2-(2-噻吩基)乙烯基]嘧啶-4,4'-亚甲基-双 [3-羟基-2-萘甲酸盐]，按干燥品计 算，含C11H14N2S• C23H16O6应为97.0%~103.0%。
性状
本品为淡黄色粉末，无臭。
本品在N,N-二甲基甲酰胺中略溶，在乙醇中极微溶解，在水中几乎不溶。
吸收系数
避光操作，取本品约20mg，精密称定，加二氧六环-0.1%浓氨溶液（1:1）8mL使溶解，用盐酸溶液（9→1000）稀释至100mL，摇匀，滤过，精密量取续滤液5mL，用盐酸溶液（9→1000）稀释至50mL，照紫外-可见分光光度法（通则 0401），在311nm的波长处测定吸光度，吸收系数 （E1%1cm）为302~324。
鉴别
1、取本品约10mg，加二氧六环-0.1%浓氨溶液（1:1）5mL溶解后，加稀盐酸2mL，即生成黄色沉淀 。
2、取本品约20mg，加硫酸1mL，振摇，溶液即显红色。
3、在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液中噻嘧啶峰和双羟萘酸峰的保留时间应与对照品溶液中噻嘧啶峰和双羟萘酸峰的保留时间一致。
4、本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集51图）一致。
检查
含氯化合物
取本品25mg，照氧瓶燃烧法（通则0703）进行有机破坏，以0.4%氢氧化钠溶液10mL为吸收液，俟生成的烟雾完全吸入吸收液后，照氯化物检查法（通则0801）检查，与标准氯化钠溶液3.5mL制成的对照液比较，不得更浓（0.14%）。
双羟萘酸
照高效液相色谱法（通则0512）测定。
供试品溶液：见含量测定项下。
对照品溶液：取经60℃减压干燥3小时的双羟萘酸对照品适量，精密称定，加流动相溶解并定量稀释制成每1mL中约含52µg的溶液。
色谱条件：见含量测定项下。
测定法：精密量取供试品溶液与对照品溶液，分别注入液相色谱仪，记录色谱图。按外标法以峰面积（干燥品）计算。
限度：含双羟萘酸应为63.4%~67.3%。
有关物质
照高效液相色谱法（通则0512）测定，避光操作，临用新制。
供试品溶液：取本品80mg，置100mL量瓶中，加冰醋酸-水-二乙胺（5:5:2）混合溶剂7mL，用乙腈稀释至刻度，摇匀。
对照溶液：精密量取供试品溶液1mL，置100mL量瓶中，用流动相稀释至刻度，摇匀。
系统适用性溶液：取含量测定项下的供试品溶液10mL，于2000lx条件下光照24小时。
色谱条件：用硅胶为填充剂，乙腈-水-醋酸-二乙胺（92.8:3:3:1.2）为流动相，检测波长为288nm，进样体积20μL。
系统适用性要求：系统适用性溶液色谱图中，紧邻噻嘧啶峰后的杂质峰相对保留时间约为1.3，噻嘧啶峰与该杂质峰之间的分离度应大于4.0。
测定法：精密量取供试品溶液与对照溶液，分别注入液相色谱仪，记录色谱图至噻嘧啶色谱峰保留时间的4倍。
限度：供试品溶液色谱图中如有杂质峰，各杂质峰面积的和不得大于对照溶液主峰面积（1.0%）。
干燥失重
取本品，在105°C干燥至恒重，减失重量不得过0.5%（通则0831）。
炽灼残渣
取本品1.0g，依法检查（通则0841），遗留残渣不得过0.1%。
重金属
取炽灼残渣项下遗留的残渣，依法检查（通则0821第二法），含重金属不得过百万分之二十。
含量测定
照高效液相色谱法（通则0512）测定，避光操作，临用新制。
供试品溶液
取本品约20mg，精密称定，置50mL量瓶中，加流动相适量，振摇使溶解并稀释至刻度，摇匀，精密量取2mL，置10mL量瓶中，用流动相稀释至刻度，摇匀。
对照品溶液
取双羟萘酸噻嘧啶对照品适量，精密称定，加流动相溶解并定量稀释制成每1mL中约含80µg的溶液。
系统适用性溶液、色谱条件与系统适用性要求
见有关物质项下。
测定法
精密量取供试品溶液与对照品溶液，分别注入液相色谱仪，记录色谱图，按外标法以噻嘧啶峰面积计算。
类别
驱肠虫药。
贮藏
遮光，密封保存。
制剂
1、双羟萘酸噻嘧啶片。
2、双羟萘酸噻嘧啶颗粒。
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