吡咯

五元杂环化合物

吡咯是含有一个氮杂原子的五元杂环化合物，其分子式为C4H5N，无色液体，沸点130～131℃，相对密度0.9691（20/4℃）。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。吡咯及其同系物主要存在于骨焦油中，煤焦油中存在的量很少，可由骨焦油分馏取得；或用稀碱处理骨焦油，再用酸酸化后分馏提纯。

化学特性

吡咯及其甲基取代的同系物存在于骨焦油内。无色液体。沸点130～131℃，相对密度0.9691（20/4℃）。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。吡咯在微量氧的作用下就可变黑；松片反应给出红色；在盐酸作用下聚合成为吡咯红；对氧化剂一般不稳定。它可以发生取代反应，主要在2位或5位上取代。在15℃时，吡咯在乙酸酐中用硝酸硝化，得到2-硝基吡咯，产量不高，一部分变为树脂状物质。吡咯形式上是一个二级胺，但在稀酸中溶解得很慢；环上的氢被烷基取代后碱性增强，可形成不溶解的盐。吡咯可与苦味酸形成盐；还可还原成二氢和四氢吡咯。

吡咯可用1，4-二羰基化合物与氨反应制取，工业上吡咯由丁炔二醇与氨通过催化作用制备。吡咯与苯并联的化合物称为吲哚，是一个重要的化合物。有些吡咯的衍生物具有重要的生理作用，例如，叶绿素、血红素都是由4个吡咯环形成的卟啉环系的衍生物。四氢吡咯是一个重要的试剂，它与酮反应失水形成烯胺，即氨基旁有一个碳-碳双键。例如环己酮与四氢吡咯形成的烯胺在有机合成中有多种用途。一般而言，用吡咯为原料进行实验之前，要重新蒸馏后再使用，因为吡咯长时间暴露在空气中易聚合生成聚吡咯（黑色固体）。

酸性比较：乙酸>苯酚>吡咯>环己醇

理化特性

主要成分：纯品

外观与性状：无色至带黄色液体，在长期贮存过程中易受光的作用而聚合并转为棕色。具有果仁和酯类暖的甜果味。

沸点（℃，101.3kPa）：130~131

相对密度（水=1）：0.9691（20℃）

相对蒸气密度（空气=1）：2.31

燃烧热（kJ/mol，定容）：2375.6

闪点（℃，闭口）：39

溶解性：微溶于水，25℃时在水中溶解度为8%，即每100g水可溶解8g吡咯。溶于乙醇、乙醚、苯、稀酸和大多数非挥发性油，不溶于稀碱。

主要用途

其衍生物广泛用作有机合成、医药、农药、香料、橡胶硫化促进剂、环氧树脂固化剂等的原料。用作色谱分析标准物质，也用于有机合成及制药工业。

危险危害

健康危害：吸入蒸气可致麻醉，并可引起体温持续增高。

燃爆危险：本品易燃，具刺激性。

危险特性：其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂可发生反应。高温时分解，释出剧毒的氮氧化物气体。流速过快，容易产生积聚静电。容易自聚，聚合反应随着温度的上升而急骤加剧。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。

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