对氨基苯酚

化学试剂名称

对氨基苯酚亦称“对羟基苯胺”，是在我国应用较广泛的一种精细有机化工中间体，在染料工业上用于合成弱酸性黄6G、弱酸性嫩黄5G、硫化深蓝3R、硫化蓝CV、硫化艳绿GB、硫化红棕B3R、硫化还原黑CLG等。在医药工业上对氨基苯酚用于合成扑热息痛、安妥明等。也用于制备显影剂、抗氧剂和石油添加剂等产品。

研究简史

氨基苯酚又称羟基苯胺、氨基羟基苯。有3种异构体，即邻氨基苯酚、间氨基苯酚、对氨基苯酚。1874年Baeyer等首先制得对氨基苯酚。因羟基和氨基的相对位置不同，三者在物理化学性质方面也不相同。本品显弱碱性及弱酸性以及强还原性。因同时具有氨基和苯酚两个基团，因此具有二者的通性。在空气和日光中很不稳定，尤其是在湿空气中对氧敏感，特别是邻位和对位更易被氧化而使颜色加深，主要是氧化后生成氨基吩噁嗪衍生物。

理化性质

物理性质

白色片状晶体。有强还原性，易被空气中的氧气所氧化。遇光和在空气中颜色变灰褐。有两种型态：从水、乙醇和乙酸乙酯中析出者为α-型，为白色至浅黄色正交晶系片状结晶;从丙酮中析出者为双锥形晶体。在空气及光的影响下，颜色迅速变深，在湿空气中尤甚。熔点189.6～190.2℃，在110℃(1.467× 103Pa)可不分解而升华。沸点284(分解)。在绝对乙醇中溶解度0℃时4.5%，在丁酮中溶解度58.5℃时9.3%，微溶于氯仿、苯和石油醚，可溶于乙醇、乙醚和水，溶于碱液后很快变褐色。在水中UVλmax229、294nm。在水中的溶解度：0.0℃时1.1、59.0℃时3.01、77.0℃时6.44、 86.7℃时10.09、96.6℃时19.53、102.0℃时33.42。

化学性质

对氨基苯酚与无机酸反应可生成溶于水的盐。水溶液遇三氯化铁或次氯酸钠呈紫色。本品在乙醚中用氧化银氧化，生成醌亚胺，用二氧化铅或硝酸银氧化时，生成对苯醌。15℃时Kb=6.6×10-9，与三氧化铬作用被氧化为苯醌。对过量氯反应，生成多氯醌。用发烟硫酸磺化时，生成4-氨基苯酚-2-磺酸。在缓和的条件下，用乙酐酰化时，生成N-乙酰基苯酚。与亚硝酸钠反应，可重氮化。硝基苯在硫酸介质中，用Pt-C催化剂进行加氢反应，亦可制得对氨基苯酚。

制备方法

有铁粉还原法；苯酚亚硝化法；偶合还原法等。

1.铁粉还原法由对硝基酚还原而得。原料消耗定额：硝基苯酚（工业品）1388kg/t、铁粉1778kg/t、30%盐酸200kg/t。

2.苯酚亚硝化法由苯酚经亚硝化；还原；酸析而得。

3.偶合还原法以苯胺为原料，经重氮化；偶合；铁粉还原而得。

4.硝基苯催化氢化法多以铂，钯或二者作催化剂，在10-20%硫酸水溶液中氢化还原为苯基羟胺，随即转位对氨基酚，收率70-80%。在反应系统中加入表面活性剂等对提高产率有一定效果。

5.硝基苯电解还原法日本三井东压精细化学品公司采用在硫酸溶液中电解还原硝基苯，经苯基羟胺转位成对氨基酚。

应用领域

对氨基苯酚主要用于制造解热镇痛药物扑热息痛。制造硫化染料硫化新蓝FBL、硫化蓝CV、硫化艳绿GB、硫化红棕B3R、硫化还原黑CLG、硫化深蓝3R，毛皮染料毛皮棕P等。用于合成高分子材料稳定剂4-羟基二苯胺、N，N′-二苯基-1，4-苯二胺、N-(4-羟基苯基)-2-萘胺等。还可制造照相显影剂N-甲基对氨基苯酚等。

安全信息

化学品安全说明书(MSDS)

毒性分级：高毒

急性毒性：口服-大鼠 LD50: 375 毫克/公斤; 腹腔-小鼠LDL0: 100 毫克/公斤

刺激数据：皮肤-兔子 12.5 毫克/24小时轻度; 眼睛-兔子100 毫克轻度

危险品标志：Xn,N

危险类别码：R20/22、R50/53、R68、R40

安全说明：S28、S36/37、S60、S61、S28A

危险品运输编号：UN 2512 6.1/PG 3

WGK Germany：3

RTECS号：SJ5075000

HazardClass ：6.1