氟氯氰菊酯

有机化合物

氟氯氰菊酯，又名百树得、百树菊酯、百治菊酯，化学名为(RS)-α-氰基-4-氟-3-苯氧基苄基-(1RS,3RS,1RS,3RS)-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯。是一种有机物，化学式为C22H18Cl2FNO3，黏稠的、部分结晶的琥珀色油状物。难溶于水，微溶于酒精，易溶于醚、酮、甲苯等有机溶剂，对碱不稳定，对酸稳定。

简介

【英文名称】cyfluthrin;beta-cyfluthrin;cyfluthrin-beta;cyano(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl-3-(2,2-dichlo-roethenyl)-2,2-dimeth ylcyclopropanecarboxylate

纯品为粘稠的、部分结晶的琥珀色油状物，有效成分≥90%，无特殊气味，不挥发。难溶于水，微溶于酒精，易溶于醚、酮、甲苯等有机溶剂，对碱不稳定，对酸稳定。

【分子式】C22H18Cl2FNO3

【分子量】 434.29

【密度】1.27～1.28

【熔点（℃）】60（工业品）

毒性

对哺乳动物毒性较低，大白鼠急性经口LD50雄性为550-750mg/kg，雌性为1200mg/kg，小白鼠雄性为300，雌性为600。大鼠90天饲喂试验无作用剂量125mg/kg饲料。对鱼毒性大，对蜜蜂也有毒。

用法用量

具有触杀和胃毒作用，持效期长。适用于棉花、果树、蔬菜、茶树、烟草、大豆等植物的杀虫。能有效地防治禾谷类作物、棉花、果树和蔬菜上的鞘翅目、半翅目、同翅目和鳞翅目害虫，如棉铃虫、棉红铃虫、烟芽夜蛾、棉铃象甲、苜蓿叶象甲、菜粉蝶、尺蠖、苹果蠢蛾、菜青虫、小苹蛾、美洲粘虫、马铃薯甲虫、蚜虫、玉米螟、地老虎等害虫，剂量为0.0125～0.05kg（以有效成分计）/ha。二十世纪后期已作为禁用渔药，禁止在水生动物防病中使用。

生产单位

由德国拜耳公司开发

编号系统

CAS号：68359-37-5

MDL号：MFCD00078636

EINECS号：269-855-7

RTECS号：GZ1253000

BRN号：2788149

PubChem号：24869635

毒理学数据

1、急性毒性：大鼠（口服）LD50：900mg/kg

大鼠（吸入）LC50：469 mg/m3/4H

小鼠（口服）LD50：300mg/kg

狗（口服）LD50：500mg/kg

鸟（国内）（口服）LD50：250mg/kg

由于食盐的LD50是3,000 mg/kg，BPA的急性毒性程度与食盐同。

分子结构数据

1、摩尔折射率：110.23

2、摩尔体积（m/mol）：317.3

3、等张比容（90.2K）：861.3

4、表面张力（dyne/cm）：54.2

5、极化率（10cm）：43.70

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：6.2

2、氢键供体数量：0

3、氢键受体数量：5

4、可旋转化学键数量：7

5、拓扑分子极性表面积（TPSA）：59.3

6、重原子数量：29

7、表面电荷：0

8、复杂度：679

9、同位素原子数量：0

10、确定原子立构中心数量：0

11、不确定原子立构中心数量：3

12、确定化学键立构中心数量：0

13、不确定化学键立构中心数量：0

14、共价键单元数量：1

性质与稳定性

远离氧化物。对兔眼睛有轻度刺激，对皮肤无刺激。

贮存方法

15-30ºC保存。

合成方法

以对氯甲苯为原料

以苯胺为原料

3-（2,2-二氯乙烯基）-2,2-二甲基环丙烷羧酰氯的制备二氯菊酸的合成可以采用相模法、Farkas法、相模、库拉莱法、环丁酮法、NRDC法等。可以根据不同需要选用。

相模法（Sagami法）用3-甲基-2-丁烯醇与原乙酸酯在催化剂磷酸存在下，于140～160℃进行缩合，脱去一分子醇，并进行Claisen重排，生成3,3-二甲基-戊烯酸甲酯（贲亭酸甲酯），再与四氯化碳在过氧化物存在下反应生成3,3-二甲基-4,6,6,6-四氯己烯酸甲酯，然后在甲醇钠存在下脱氯化氢，环合成生二氯菊酸甲酯。

Farkas法用1,1-二氯-4-甲基-1,3-戊二烯与重氮乙酸酯在铜粉或其他催化剂存在下反应，生成二氯菊酸。

1,1-二氯-4-甲基-1,3-戊二烯可采用三氯乙醛与异丁烯作用，反应生成物为1,1,1-三氯-4-甲基-3-戊烯-2-醇和1,1,1-三氯-4-甲基-4-戊烯-2-醇。如果以AlCl3为催化剂，产物以前者为主。再与醋酐作用经乙酰化、锌粉还原、对甲基苯磺酸催化异构化得含共轭双键的1,1-二氯-4-甲基-1,3-戊二烯。

相模-库拉莱法（Sagami-Kuraray法）这是相模法与Farkas法的结合。

环丁酮法利用α-卤代环丁酮在碱性物质存在下发生Favorskii重排，从而环缩小成生顺式二氯菊酸。α-氯代环丁酮以异丁烯、四氯化碳、丙烯酸为原料制得。

用环丁酮法生产二卤菊酸，顺式的比例达80%～90%。

NRDC法利用Wittig试剂与相应的菊酸甲醛衍生物反应，得到所需要的菊酸类衍生物。用这种方法可以保持原菊酸类化合物的构型不变。

二氯菊酸与氯化亚砜作用，得二氯菊酸氯。

氟氯氰菊酯的合成将6.8g 3-(2,2-二氯乙烯)-2,2-二甲基环丙羧酰氯和6.5g 4-氟-3-苯氧基苯甲醛，在20～25℃滴加到2.25g氰化钠、3.5mL水和150mL正己烷及0.75g四丁基溴化铵的混合物中。然后，反应混合物在20～25℃搅拌4h，用800mL甲苯稀释，并用800mL水分2次洗涤有机相用硫酸镁干燥，减压脱溶，残余的溶剂在60℃/133.3Pa下蒸馏除去，得10.8g氟氯氰菊酯的黏稠油状物，收率76%。

也可将3-苯氧基-4-氟苯甲醛用亚硫酸氢钠变成相应的磺酸盐，然后再与氰化钠及3-（2,2-二氯乙烯基）-2,2-二甲基环丙烷羧酰氯反应，制得氟氯氰菊酯，收率95%。

用途

该品杀虫高效，对多种鳞目幼虫有很好效果，亦可有效的防治某些地下害虫。以触杀和胃毒作用为主，无内吸及熏蒸作用。杀虫谱广，作用迅速，持效期长。具有一些杀卵活性，并对某些成虫有拒避作用。

安全信息

危险运输编码：UN 2811 6.1/PG 3

危险品标志：极毒危害环境

安全标识：S45S60S61S36/S37/S39

危险标识：R26/28R50/53

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