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水合茚三酮

化学物质

化学式 学名“2，2-二羟基-1，3-茚二酮”。茚三酮的水合物。分子量178.14。淡黄色柱状结晶。熔点241℃（分解）。加热至100℃以上颜色变红。易溶于水、乙醇， 微 溶于乙醚、氯仿。可由邻苯二甲酸二乙酯与醋酸乙酯以环化、水解、脱羟制得茚二酮后，再以二氧化硒氧化，水合制得。用作分析试剂，鉴别氨基酸、蛋白质、多肽、维生素C等。亦可用于有机合成。

简介
水合茚三酮是茚三酮的水合物。分子式C9H6O4。分子量178.14。淡黄色柱状结晶。加热至100℃以上颜色变红。易溶于水、乙醇，微溶于乙醚、氯仿。可由邻苯二甲酸二乙酯与醋酸乙酯经环化、水解、脱羧制得茚二酮后，再以二氧化硒氧化、水合制得。
淡黄色结晶性粉末，带1分子结晶水，。溶于醇、水，微溶于醚和氯仿。见光或露置空气中逐渐变色，能吸潮结块。
制备方法
将苯二甲酸二乙酯与乙酸乙酯在金属钠存在下反应，生成苯并戊二酮甲酸乙酯，经酸化失羧生成苯并戊二酮，再氧化生成水合茚三酮。
用途
用作测定蛋白质、氨基酸和蛋白胨的试剂及色谱分析试剂
毒性
该品高毒，小鼠腹腔注射LD50为78mg/kg。忌与皮肤接触，以免皮肤发红。
和氨基酸的反应
茚三酮反应(ninhydrin reaction)这是氨基酸的α-NH2所引起的反应。α-氨基酸与水合茚三酮一起在水溶液中加热，可发生反应生成蓝紫色物质。首先是氨基酸被氧化分解，放出氨和二氧化碳，氨基酸生成醛，水合茚三酮则生成还原型茚三酮。在弱酸性溶液中，还原型茚三酮、氨和另一分子茚三酮反应，缩合生成蓝紫色物质。
所有氨基酸及具有游离α-氨基的肽都产生蓝紫色，但脯氨酸和羟脯氨酸与茚三酮反应产生黄色物质，因其α-氨基被取代，所以产生不同的衍生物。此反应十分灵敏，根据反应所生成的蓝紫色的深浅，在570nm波长下进行比色就可测定样品中氨基酸的含量。也可在分离氨基酸时作为显色剂定性、定量地测定氨基酸。
风险术语
R21与皮肤接触有害。
R22吞食有害。
R23吸入有毒。
R24与皮肤接触有毒。
R37刺激呼吸系统。
R36/37/38刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
安全术语
S26不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
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