甲苯达唑

广谱驱肠虫药

甲苯达唑（Mebendazol），是一种有机化合物，化学式为C16H13N3O3，为广谱驱肠虫药，具有显著的杀灭幼虫、抑制虫卵发育的作用。体内或体外试验均证明能直接抑制线虫对葡萄糖的摄入，导致糖原耗竭，使虫体三磷酸腺苷形成减少，使它无法生存，但并不影响人体内血糖水平。超微结构观察到，虫体被膜细胞及肠细胞浆中微管变性，使高尔基体内分泌颗粒聚集，产生运输堵塞，胞浆溶解、吸收，细胞完全变性，虫体死亡。

化合物简介

基本信息

化学式：C16H13N3O3

分子量：295.293

CAS号：31431-39-7

EINECS号：250-635-4

理化性质

密度：1.388g/cm3

熔点：288.5°C

折射率：1.702

外观：白色至淡黄色结晶性粉末

溶解性：溶于甲醛、甲酸、冰醋酸和苦杏仁油，不溶于水

计算化学数据

疏水参数计算参考值（XlogP）：无

氢键供体数量：2

氢键受体数量：4

可旋转化学键数量：4

互变异构体数量：15

拓扑分子极性表面积：84.1

重原子数量：22

表面电荷：0

复杂度：423

同位素原子数量：0

确定原子立构中心数量：0

不确定原子立构中心数量：0

确定化学键立构中心数量：0

不确定化学键立构中心数量：0

共价键单元数量：1

药品简介

适应症

用于治疗蛲虫病、蛔虫病、鞭虫病、钩虫病、粪类圆线虫病、绦虫病、包虫病和旋毛虫病。

用法用量

成人常用量：治疗蛔虫、蛲虫病，采用200mg顿服；治疗钩虫、鞭虫病，一次200mg，每日2次，连服3日；第一次治疗鞭虫及钩虫病未见效者，可于3周后再给予第二疗程。治疗绦虫病，一次300mg，每日2次，连服3日。治疗粪类圆线虫病，一次100mg，每日2次，连服3日。4岁以上儿童用成人剂量，4岁以下用量减半。

不良反应

本药吸收少、排泄快，故不良反应少。严重的不良反应多发生于剂量过大、用药时间过长、间隔时间过短或合用肾上腺皮质激素的病例。

1、偶可引起轻度头昏、头痛，时间短暂，可自行消失。大剂量长期口服该药偶有个别病例可出现胃部刺激症状，如恶心、腹部不适、腹痛、腹泻等，尚可发生乏力、皮疹，偶见剥脱性皮炎、全身性脱毛症，嗜酸粒细胞增多以及血清丙氨酸氨基转移酶、天门冬氨酸氨基转移酶、血尿素氮升高，粒细胞减少等，停药后均可自行恢复正常。

2、在治疗包虫病时，囊壁破坏后囊液外流可致变态反应。

3、有数十例引起脑炎综合征的报道，多在服药后10～40日，逐渐出现精神神经方面的症状和体征。

（1）精神症状主要有缄默少动、情感淡漠、思维抑制、记忆力障碍和计算力锐减等；继之出现头晕、头痛、行走无力、抽搐、四肢瘫痪、大小便失禁等神经系统弥散性受损症状；还可能伴有不同程度的意识障碍。

（2）体检可见肌张力改变、腱反射亢进和病理反射阳性。

（3）脑电图出现中、重度异常，以慢波表现为主。

（4）脑脊液检查可有IgG增高，半数病灶呈轻度炎症改变。

（5）CT检查脑部呈多病灶片状低密度阴影；磁共振图像显示脑白质多病灶密度增高。

注意事项

1、本品可使丙氨酸氨基转移酶、门冬氨酸氨基转移酶及血尿素氮增高。

2、少数病例特别是蛔虫感染较重的患者服用后可引起蛔虫游走，造成腹痛或吐蛔虫，甚至引起窒息，此时应加用左旋咪唑等驱虫药以避免发生上述情况。

3、腹泻者因虫体与药物接触少，故治愈率低，应在腹泻停止后服药。

用药禁忌

孕妇、哺乳期妇女及未满2岁的幼儿禁用。肝肾功能不全者慎用。

说明：上述内容仅作为介绍，药物使用必须经正规医院在医生指导下进行。

药典信息

基本信息

本品为5-苯甲酰基-2-苯并咪唑氨基甲酸甲酯，按干燥品计算，含C16H13N3O3应为 98.0%-102.0%。

性状

本品为白色、类白色或微黄色结晶性粉末，无臭。

本品在丙酮或三氯甲烷中极微溶解，在水中不溶，在甲酸中易溶，在冰醋酸中略溶。

吸收系数

取本品约50mg，精密称定，加甲酸5mL使溶解，用异丙醇定量稀释制成每1mL中约含10µg的溶液，照紫外可见分光光度法（通则0401），在312nm的波长处测定吸光度，按干燥品计算吸收系数（E1%1cm）为485~505。

鉴别

1、取吸收系数测定项下的溶液，照紫外-可见分光光度法（通则0401）测定，在312nm的波长处有最大吸收。

2、本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集101图）一致。

检查

A晶型

取本品与含A晶型为 10% 的甲苯咪挫对照品各约 25mg,分别加液体石蜡 0. 3ml, 研磨均匀，制成厚度约 0. 15mm 的石蜡糊片，同时制作厚度相同的空白液体石蜡糊片作参比，照红外分光光度法（通则 0402）测定，并调节供试品与对照品在 803cm一1 波数处的透光率为 90%- 95%,分别记录 620- 803cm一 1 波数处的红外光吸收图谱。在约620cm一1 和 803cm一1 波数处的最小吸收峰间连接一基线，再在约 640cm一1 和 662cm-1 波数处的最大吸收峰之顶处作垂线与基线相交，用基线吸光度法求出相应吸收峰的吸光度值，供试品在约 640cm一1 与 662cm一1 波数处吸光度之比，不得大于含 A 晶型为 10% 的甲苯咪陛对照品在该波数处的吸光度之比。

有关物质

照薄层色谱法（通则0502）试验。

供试品溶液：取本品50mg，置10ml量瓶中，加甲酸2mL溶解后，用丙酮稀释至刻度，摇匀。

对照溶液（1）：精密量取供试品溶液适量，用丙酮定量稀释制成每1mL中约含25µg的溶液。

对照溶液（2）：精密量取供试品溶液适量，用丙酮定量稀释制成每1mL中约含12.5µg的溶液。

色谱条件：采用硅胶GF254薄层板，以三氯甲烷-甲醇-甲酸（90:5:5）为展开剂。

测定法：吸取供试品溶液、对照溶液（1）与对照溶液（2）各10µL，分别点于同一薄层板上，展开，晾干，置紫外光灯（254nm）下检视。

系统适用性要求：对照溶液（2）应显一个明显斑点。

限度：供试品溶液如显杂质斑点，与对照溶液（1）的主斑点比较，不得更深。

干燥失重

取本品，在105°C干燥至恒重，减失重量不得过0.5%（通则0831）。

炽灼残渣