石竹烯

双环倍半萜类化合物

石竹烯是一类双环倍半萜类化合物。天然存在于柠檬、园柚、肉豆蔻、胡椒、覆盆子、黑加仑、肉桂叶油、丁香叶油中。

概况

有α-，β-，γ-三种异构体，香料界所说的石竹烯主要指β-石竹烯，α-石竹烯称为葎草烯。β-石竹烯的双键顺式异构体称为异石竹烯（isocarophyllene）。石竹烯的中国GB 2760－1996批准为允许使用的食品香料。

英文名称： β-Caryophyllene

英文别名：1-caryophyllene； 2-Methylene-6,10,10-trimethyl bicyclo[7.2.0]undec-5-ene；8-methylene-4,11,11-(trimethyl)bicyclo[7.2.0]undec-4-ene； beta-caryophyllene； (-)-beta-caryophyllene；Bicyclo[7.2.0]undec-4-ene, 4,11,11-trimethyl-8-methylene-, [1R-(1R*,4E,9S*)]-； bicyclo[7.2.0]undec-4-ene, 4,11,11-trimethyl-8-methylene-, (E)-(1R,9S)-(-)-；bicyclo[7.2.0]undec-4-ene, 8-methylene-4,11,11-trimethyl-, (E)-(1R,9S)-(-)-； (-)-caryophyllene；trans-caryophyllene； (-)-trans-caryophyllene； (1S,4E,8R)-5,9,9-trimethyl-2-methylene-bicyclo[6.2.0]dec-4-ene

分子式：C15H24

分子量：204.36

CAS .：87-44-5

FEMA：2252

FDA：172.515

CoE：2118

理化指标

外观：无色至微黄色油状液体。

溶解性：不溶于水，溶于乙醇等有机熔剂。

沸点：254～257℃。

闪点：97℃。

相对密度d2525： 0.897～0.910。

折射率n20D： 1.498～1.504。

香气：具有辛香、木香、柑橘香、樟脑香，温和的丁香香气。

制备与存在

制备：石竹烯的最常用的方法是，将除去丁香酚之后的丁香油经真空分馏获得。

存在：天然存在于柠檬、园柚、肉豆蔻、胡椒、覆盆子、黑加仑、肉桂叶油、丁香叶油中。

应用

1.用于调配丁香、胡椒、肉豆蔻、柑橘、药草等食用香精。建议用量在最终加香食品中浓度约为2～200mg/kg。

2.也可用于合成其它香料，如用来合成乙酰基石竹烯等更有价值的香料。

药理作用

1. 局部麻醉作用

验证 β－石竹烯麻醉作用的方法是利用多纳泰利和布福尼发明的方法。对照药品为氧化后的石竹烯和普鲁卡因。通过研究，推测石竹烯的麻醉作用与其结构有关，为了说明石竹烯的麻醉效果，利用常用局部麻醉药普鲁卡因来做对照，通过与其比较可以证明出 β－石竹烯的麻醉作用。

2. 治疗结肠炎作用

β－石竹烯在治疗结肠炎方面也有一定的药理作用。给雄性老鼠喂 7 天 5% 的葡聚糖硫酸钠，从而导致结肠炎。每天灌喂 30 和 300 mg /kg 的β－石竹烯溶液，同时灌喂葡聚糖硫酸钠溶液。在灌喂7 天葡聚糖硫酸钠溶液后，测量小鼠的体重和结肠长度，并且评估组织的损害和髓过氧化物酶( MPO)活性以及血清和结肠中的炎症细胞因子。葡聚糖硫酸钠溶液破坏了结肠组织，增加了髓过氧化物酶的活性和炎性细胞因子，减轻了小鼠体重，缩短了结肠的长度。灌喂 300 mg /kg β －石竹烯后，明显抑制了结肠的缩短并且轻微地减轻了体重，也明显减轻了结肠炎症而且抑制了髓过氧化物酶的活性。同时β－石竹烯明显抑制了血清中IL－6 蛋白 ( 减少55% ) 和组织中的 IL－6 的 mRNA 水平。这些结果都说明了β－石竹烯能改善由葡聚糖硫酸钠诱发的实验性结肠炎，在对预防和治疗结肠炎方面有用。炎性肠道疾病的特点是因为嗜中性白细胞，淋巴细胞，单核细胞或巨噬细胞，浆细胞的透壁浸润，并且伴随着自由基的氧化，最终导致黏膜的破坏和溃疡。

3 刺激性

β －石竹烯氧化后对皮肤有较大的刺激性，皮肤容易过敏，β－石竹烯在空气中暴露 10 周后其刺激性减弱，β－石竹烯氧化物是一个中等强度的过敏原，此外，研究表明－石竹烯是一个增敏剂。β－石竹烯之所以容易过敏，不是其本身的原因，而是β－石竹烯的双键容易被氧化。β－石竹烯双键之所以容易被氧化，是因为 β－石竹烯暴露在空气中时形成过氧化物，性质很不稳定，转化为初级过氧产物后，很快地转换为一个更加稳定的氧化产物，一个中等过敏性氧化物。

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