类脂

天然大分子有机化合物

类脂是广泛存在于生物组织中的天然大分子有机化合物，这些化合物的共同特点是都具有很长的碳链，但结构中其它部分的差异却相当大。它们均可溶于乙醚、氯仿、石油醚、苯等非极性溶剂，不溶于水。常见的类脂化合物有蜡、油脂、磷脂、萜类、甾族化合物及一些维生素等。

简介

就是“类似脂肪”的意思，曾作为脂肪以外的溶于脂溶剂的天然化合物的总称。现在已不作为物质的名称来使用了，而是多作为所谓“类脂样的”形容词，用于可形容溶于脂溶剂中、和脂肪相似的性质。使用定义比较正确的脂质、复合脂质等。

在自然界中，最丰富的是混合的甘油三酯，在食物中占脂肪的98%，在身体中占28%以上。所有的细胞都含有磷脂，它是细胞膜和血液中的结构物，在脑、神经、肝中含量特别高，卵磷脂是膳食和体内最丰富的磷脂之一。四种脂蛋白是血液中脂类的主要运输工具。

类脂即复合酯类。与单纯酯类，衍生脂质统称为广义酯类。是指除含脂肪酸和醇外，尚有其他称为非脂分子的成分。

类脂是从生物中提取的、溶于非极性溶剂（如氯仿、乙醚）而不溶于水的有机物，有几种分类的方法，可以把脂类物质分成油脂和类脂化合物。油脂指的是猪油、牛油、花生油、豆油、桐油等动、植物油。类脂化合物包括一些化学结构与油脂有较大差异的物质，如磷脂、蜡等，由于它们在物态及物理性质方面与油脂类似，因此叫做类脂化合物。在这种分类法中，类脂有时包括萜类和固醇类，有时则把固醇和萜（异戊二烯衍生物）另归一亚类。

分类

类脂指的是与脂和油很类似的化合物，种类很多，主要分为5大类：

1、磷脂：含有磷酸、脂肪酸和氮的化合物；

2、鞘脂类：含有磷酸、脂肪酸、胆碱和氨基醇的化合物；

3、糖脂：含有碳水化合物、脂肪酸和氨基醇的化合物；

4、类固醇及固醇：类固醇都是相对分子质量很大的化合物，如动植物组织中的胆固醇和植物组织中谷固醇；

5、脂蛋白类：是脂类与蛋白质的结合物。

蜡

蜡是自然界中存在的长链羧酸（C16及以上）的长链醇（C16及以上）酯，多是低熔点的固体。按其来源可分为动物蜡和植物蜡。在制药和化妆品中常用到的蜡主要是蜂蜡、虫蜡、鲸蜡、巴西棕榈蜡等。

天然蜡的主要成分就是高级脂肪酸与高级一元醇形成的单酯。蜡结构中最常见的脂肪酸是软脂酸和二十六碳酸;最常见的醇是十六、二十六和三十醇。此外蜡中还含有少量游离高级脂肪酸、游离高级脂肪醇和高级烷烃等成分。

较重要的动物蜡有从鲸油中分离出来的鲸蜡，它主要由棕榈酸鲸蜡酯组成，熔点为42-47℃，结构简式为n-C15H31COOC16H33-n。

鲸蜡是软脂酸和鲸蜡醇(十六碳醇)生成的酯(C15 H31COOC16 H33)，是抹香鲸的头部提取物、

羊毛脂，其名称叫做脂，但实际上也是一种蜡，是由硬脂酸、油酸及十六酸等分别与胆甾醇或蜡醇形成的酯。它是附着在羊毛上的油状分泌物，是羊毛碱洗过程中所得副产品、

巴西棕榈蜡的主要成分是由蜡酸(三十酸)与蜡醇(C26H53OH)或蜂蜡醇(C30H61OH)形成的酯，可从巴西棕榈叶中提取制得、

虫蜡，又称白蜡,是虫蜡酸与虫蜡醇形成的酯(C25 H51 COOC26 H53)，它是寄生于女真树上的白蜡虫分泌物;霍霍巴油也是一种蜡，是由36～48碳高级脂肪酸与18～22碳饱和醇或不饱和烯醇组成的酯，其化学式为RCH2COOR；此外，在各种油脂精炼过程中所得到的糠蜡和玉米蜡也均属于此类。

蜂蜡是由软脂酸与蜂蜡醇(三十碳醇)形成的酯(C15 H31 COOC30 H61)，它是来自工蜂腹部蜡腺中排泄的分泌物；蜂蜡，它是蜜蜂筑造蜂巢的主要物质，为C22-C28的直链羧酸伯醇（C30-C32）酯。熔点为60-82℃；还有我国西南地区特产白蜡（虫蜡），由寄生于女贞树上的蜡虫分泌物中制得，主要成分是蜡酸蜡酯（n-C25H51COOC26H53-n）。

在工业上使用较多的植物蜡为巴西棕榈蜡，存在于巴西棕榈叶的表面，是C24和C28的羧酸伯醇（C32和C34）酯的混合物。棕榈蜡具有较高的熔点（80-87℃）。由于它有不透水的性质，广泛用作汽车和地板的光亮剂。蜡在工业上用来制造蜡纸、软膏、蜡模、上光剂和防水剂等、蜡水解可以得到相应的长链羧酸（脂肪酸）和醇。

油脂

油脂是高级脂肪酸的甘油酯，普遍存在于动物的脂肪组织和植物种子中，是动植物脂肪储藏细胞的主要成分。习惯上把室温下呈液态的高级脂肪酸甘油酯称为油，而呈固态的则称为酯。油脂的结构式可表示为

油脂水解可得到甘油和长链脂肪酸，组成油脂的脂肪酸种类很多，通常是含十个以上偶数碳原子的直链羧酸。脂肪酸有饱和的和不饱和的。

重要的饱和脂肪酸有：

CH3(CH2)10COOH 月桂酸，熔点44℃；CH3(CH2)12COOH 豆蔻酸，熔点54℃；CH3(CH2)14COOH 棕榈酸（软脂酸），熔点63℃：CH3(CH2)16COOH 硬脂酸，熔点72℃。

最重要的不饱和脂肪酸含十八个碳原子，分子中有一个或多个双键，例如CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 油酸（9-十八碳烯酸），熔点13℃；CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 亚油酸（9，12-十八碳烯酸），熔点-5℃；CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 亚麻酸（9，12，15-十八碳烯酸），熔点-11℃；CH3(CH2)3(CH=CH)3(CH2)7COOH 桐油酸（9，11，13-十八碳烯酸）；CH3(CH2)5CH(OH)CH2CH=CH(CH2)7COOH 蓖麻油酸（12-羟基-9-十八碳烯酸）。

油脂水解可得到相应的脂肪酸，如棕榈油水解后得1%-3%的豆蔻酸，34%-43%的棕榈酸，3%-6%的硬脂酸，38%-40%的油酸和5%-11%的亚油酸。一般动物脂肪中含大量的饱和脂肪酸，如硬脂酸、软脂酸。植物油中则含大量不饱和脂肪酸。

油脂的密度小于水，15℃时相对密度在0.3-0.98之间，而且不溶于水，易溶于乙醚、苯、石油醚、汽油、丙酮等有机溶剂。油脂多是混合物，因此没有固定的熔点和沸点。它们在室温下是液态还是固态主要取决于组分中脂肪酸的不饱和程度，不饱和程度高的脂肪酸甘油酯室温下多为液态，不饱和度较低的脂肪酸甘油酯则多为固态。

油脂具有一般酯的性质，油脂与氢氧化钠水溶液共热，水解生成甘油和高级脂肪酸钠（肥皂），该反应称为皂化。例如：

油脂在强酸催化下水解，生成甘油和脂肪酸，这是工业上制备高级脂肪酸的重要方法。

磷脂

磷脂与油脂类似，是由甘油与羧酸和磷脂形成的二羧酸甘油磷酸酯。它广泛存在于动物和植物的细胞膜中。

磷脂中最重要的是α-脑磷脂和α-卵磷脂。

上述两种磷脂分子中既有带正电荷部分，也有带负电荷部分。这是磷脂作为生物膜的主要成分的原因。磷脂天然存在于人体所有细胞和组织中，也存在于植物蛋白、种子和根茎中。它是由两分子脂肪酸和一分子磷酸或取代磷酸与甘油缩合成的复合类脂。按其化学结构,可将磷脂分成甘油磷脂和神经鞘磷脂两类。

脂蛋白

乳糜微粒、极低密度脂蛋白、低密度脂蛋白、高密度脂蛋白。

类固醇

胆固醇、麦角因醇、皮质甾醇、胆酸、维生素D、雄激素、雌激素、孕激素。

类脂化合物

萜类化合物

萜类化合物广泛存在于植物体内，是植物香精油(挥发油)的主要成分。萜类化合物种类很多,其结构类别也不尽相同，但它们都可以看作是由两个或两个以上异戊二烯分子按不同方式首尾相连而成，此即称为萜类化合物结构的异戊二烯规律。其结构形式有开链式、环状式、饱和与不饱和烃类及其含氧衍生物，如醇、醛、酮等。根据它们的异戊二烯分子的单位数又可将其分为单萜(由两分子异戊二烯组成)，以下按每增加一个异戊二烯单位，依次称之为倍半萜、二萜、三萜、四萜及多萜。在自然界中,单萜和倍半萜类是挥发油的主要成分；二萜以上多为植物的树脂、皂甙或色素的主要成分。单萜化合物又分为链状单萜(月桂烯、柠檬醛等)、单环单萜(柠檬烯、薄荷醇等)和双环单萜(松节油、龙脑、樟脑等)三类。倍半萜类主要包括合欢醇、山道年等；二萜类主要有植醇、维生素A和松香酸；甘草次酸属于五环三萜类；胡萝卜素则为四萜类。

甾体化合物

甾体化合物属简单类脂，广泛存在于动植物的组织中，是一类重要的天然产物。胆固醇、胆汁醇、维生素D及各类甾体激素均属此类。其基本结构是环戊烷的母核及三个侧链，亦叫甾体母核。胆固醇是含有27个碳原子的胆甾醇,其化学名称为胆甾5-烯-3β-醇。它存在于人和动物体中，尤以动物脑、蛋黄及油脂中含量最高。胆固醇在化妆品中应用比较广泛，也是合成维生素D的重要原料。胆汁酸是含有24个碳原子的胆烷酸。在动物胆汁中,胆汁酸一般都是与甘氨酸或牛磺酸以肽键结合成胆盐，并以不同比例存在于动物胆汁中。

相关病状

类脂质渐进性坏死

类脂质渐进性坏死，发病原因有两种可能。一是与糖尿病有关，是糖尿病小血管病变的结果；另一种可能由于免疫复合物性血管炎引起。诊断要点：

1、中年多见；

2、好发于胫前，对称或不对称；

3、皮损初为暗红色丘疹，逐渐扩大形成红黄色及褐色斑块，卵圆形或不规则，境界清楚，质硬，表面光滑，常有毛细血管扩张，中央可凹陷，外观似硬斑病；

4、少数病例有溃疡；

5、组织病理典型表现为真皮中层渐进性坏死，周边有组织细胞，巨噬细胞形成栅状肉芽肿。

类脂质肺炎

类脂质肺炎是一种在给婴儿喂服鱼肝油或其他油类时，由于喂法不当等因素，使油脂吸入肺内所致的吸入性肺炎。因为婴儿的吞咽功能尚未健全，咳嗽反射也不敏感，如果喂法不当或强行喂服，油类便会呛入气管进入肺部而发病。此外，也有个别婴儿在便秘时因喂服麻油或石蜡误入气管而发生类脂质肺炎。因此，医务人员、药店人员要告诉年轻的父母，给孩子喂服油脂类药品或食品时，应千万小心谨慎，尤其是一岁以内的婴儿、早产儿和腭畸形的婴儿，以不服油脂类药品为宜，更不可把鱼肝油当作滋补药品长期服用，以免得不偿失有害健康。

生理功能

类脂的主要生理功能是作为细胞膜结构的基本原料，约占细胞膜重量的50%左右。人们知道，只要小肠中有类脂，就能使啮齿类和人类的营养吸收减少，因为类脂可以激活小肠—大脑神经轴。

研究表明，大脑能够直接探测血液中的类脂，以抑制葡萄糖的生成，从而通过一大脑—肝脏神经轴来维持啮齿类的葡萄糖体内平衡。研究工作首次表明，小肠上层类脂能够通过一个小肠—大脑—肝脏神经回路迅速抑制葡萄糖生成。

用大鼠所作实验表明，进入小肠的类脂或脂肪能够触发传入大脑的神经信号，后者随后将信号发送到肝脏，以降低葡萄糖的生成和血糖水平，用时不到15分钟。但食用高脂肪食物仅仅三天，就能干扰一信号，使其失去作用，不能再向其他器官发出降低血糖水平的信号。这让我们看到，降低肥胖症或糖尿病葡萄糖或血糖水平有有效的方法。

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