缩醛

有机化合物的统称

缩醛，是一类有机化合物的统称，是由一分子醛与两分子醇缩合的产物，如乙醛缩二乙醇，沸点为104℃；苯甲醛缩二甲醇沸点为207℃。缩醛通常具有令人愉快的香味。缩醛在酸的催化下易水解成原来的醛和醇。

简介

基本信息

通用结构为RR′C(OR′′)(OR′′′)的化合物，其中R及R′可能为氢，但R′′和R′′′不能是氢，一般地称其为“缩醛（acetals）”。“缩酮（ketals）”是缩醛的亚类，其R及R′都不是氢。缩醛也可作为一个适当母体氢化物或官能性母体化合物“烷氧基（alkoxyl-）”、“芳氧基（aryloxy-）”等取代基的衍生物来进行命名。此外，按照官能团类别定名法命名则可在相应的醛或酮名称后依次加上O-取代基名和“缩醛”或“缩酮”。环状缩醛和缩酮可按杂环命名或官能团类别定名法命名，在相应的醛或酮名称后依次加上O,O-取代叉基名和“缩醛”或“缩酮”。

如图1表现了几种缩醛的结构：

来源

醛、醇缩合而生成的一类化合物。

物理性质

1.性状：无色易挥发液体，有芳香气味。

2.熔点（℃）：-100

3.沸点（℃）：102.7

4.相对密度（水=1）：0.83

5.相对蒸气密度（空气=1）：4.1

6.饱和蒸气压（kPa）：2.7（20℃）

7.燃烧热（kJ/mol）：-459.4

8.临界压力（MPa）：2.98

9.辛醇/水分配系数：0.84

10.闪点（℃）：-21（CC）

11.引燃温度（℃）：230

12.爆炸上限（%）：10.4

13.爆炸下限（%）：1.6

14.溶解性：溶于水，溶于乙醇、乙醚、丙酮、氯仿。

15.折射率（20℃）：1.3811

16.燃点（℃）：230

17.蒸发热（KJ/mol,102.9℃）：32.75

18.燃烧热（KJ/kg）：3890

19.比热容（KJ/(kg·K),9~99℃,定压）：2.18

20.相对密度（25℃，4℃）：0.824241.6

21.临界压力（MPa）：3.22

22.偏心因子：0.432

23.溶度参数(J·cm-3)0.5：16.506

24.van der Waals面积（cm2·mol-1）：1.083×1010

25.van der Waals体积（cm3·mol-1）：75.650

26.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-3908.3

27.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-453.5

28.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-3870.49

29.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-491.4

化学性质

稳定性：

1.化学性质：稳定性比其他的醚小，放置时有聚合的倾向。对碱稳定，但与弱酸在低温时也可水解成乙醛和乙醇；与碘化氢气体作用生成碘代乙烷和乙醛；氧化时生成乙酸。在碱性中稳定。着火时用二氧化碳、四氯化碳或干式化学灭火剂灭火，水无效。

2.稳定性：稳定。

3.禁配物：强氧化剂、酸类。

4.避免接触的条件：空气、光照。

5.聚合危害：不聚合。

缩醛性质稳定，许多能与醛反应的试剂如金属氢化物等，均不与缩醛反应。对碱也稳定；但在稀酸里温热，会发生水解反应，生成原来醛。因此，提供一种保护醛基的好方法，使醛基在多步反应里不被破坏。由于缩醛稳定性和其具有的芳香气味，多用在香料工业，作食品和化妆品的添加剂，也是有机合成原料。通常，用强无机酸催化，醛和过量醇反应即可生成。对于难直接生成缩醛的，能氯化铵为催化剂，用原甲酸三乙酯代替醇反应生成。

缩醛性质稳定，许多能与醛反应的试剂如格利雅试剂、金属氢化物等，均不与缩醛反应。对碱也稳定；但在稀酸中温热，会发生水解反应，生成原来的醛。因此，提供了一种保护醛基的好方法，使醛基在多步反应中不被破坏。由于缩醛的稳定性和其具有的芳香气味，多用于香料工业，作食品、化妆品的添加剂，也是有机合成的原料。通常，用强无机酸催化，醛与过量醇反应即可生成。对于难直接生成缩醛的，可以氯化铵为催化剂，用原甲酸三乙酯代替醇反应生成。

缩醛通常具有令人愉快的香味。缩醛在酸的催化下易水解成原来的醛和醇。缩醛对碱稳定，在有机合成中经常利用这个性质来保护羰基。半缩醛通常是不稳定的，将溶液蒸馏时立即分解成原来的醛和醇。有些半缩醛可以稳定存在，如乙醇半缩三氯乙醛CCl3CH（OH）OC2H5。醛与醇的混合物在酸的催化下不断除去反应中生成水，则生成缩醛，缩醛可稳定存在，并可进行蒸馏。醛溶于醇中，生成半缩醛化合物。二甲醇缩甲醛CH2(OCH3)2的沸点为42℃，二乙醇缩乙醛CH3CH（OC2H5）2的沸点为104℃。

在稀酸或者是稀碱的作用下，两分子的醛或酮可以相互作用，其中一个醛（或酮）分子中的a-氢加在另一个醛（或酮）分子的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳上，生成一分子β-羟基醛或一分子β-羟基酮。这个反应叫做羟醛缩合。