葡萄糖

有机化合物

葡萄糖，别名D-葡糖、D-无水葡萄糖、无水葡萄糖、α-D-葡萄糖、右旋糖，化学式为C6H12O6，通常为白色结晶粉末。

发展历程

葡萄糖最早是在1747年被发现的，德国化学家马格拉夫自葡萄干中分离出少量的葡萄糖。1838年，由法国化学家尚-巴蒂斯特·杜马正式命名为“glucose”，即葡萄糖。1892年德国化学家费歇尔确定了葡萄糖的链状结构及其立体异构体，并因此获得1902年诺贝尔化学奖。如今，通过电催化将二氧化碳（CO2）高效还原合成高浓度乙酸，并进一步利用微生物发酵生产葡萄糖和长链脂肪酸。这项突破为人工和半人工合成“粮食”提供了新技术，为进一步发展基于清洁电力驱动的新型农业与生物制造业提供了新范例。

化学性质

1.亲水性

由于葡萄糖分子中含有多个羟基（-OH），它具有很强的亲水性，能够与水分子形成氢键，因此葡萄糖在水中具有很高的溶解度。

2.还原性

由于葡萄糖分子中存在醛基（-CHO），它具有还原性。在生物化学反应中，葡萄糖可以作为还原剂参与反应，例如在细胞呼吸作用中，葡萄糖被氧化为二氧化碳和水，同时释放能量。

3.反应活性

葡萄糖的醛基和羟基使其能够参与多种化学反应，例如酯化反应、氧化反应等。在生物体内，葡萄糖可以通过糖酵解、三羧酸循环等代谢途径被分解利用。

与新制氢氧化铜溶液、银氨溶液反应。

C6H12O6+6O2→6CO2+6H2O

在酒化酶的作用下生成乙醇和二氧化碳。

生物性质

能量代谢方面

1. 细胞呼吸作用中的关键物质

在细胞内，葡萄糖是细胞呼吸作用的主要底物。细胞呼吸分为有氧呼吸和无氧呼吸。在有氧呼吸过程中，葡萄糖首先在细胞质基质中发生糖酵解。糖酵解过程中，1分子葡萄糖经过一系列酶促反应，分解为2分子丙酮酸，同时产生少量的ATP（能量）和NADH（还原型辅酶Ⅰ）。例如，1分子葡萄糖在糖酵解阶段可以产生2分子ATP。

丙酮酸进入线粒体后，在有氧条件下，会进一步氧化分解。首先丙酮酸脱羧生成乙酰辅酶A，乙酰辅酶A进入三羧酸循环（又称为柠檬酸循环）。在这个循环中，乙酰辅酶A与草酰乙酸结合生成柠檬酸，经过一系列反应，最终又生成草酰乙酸，同时释放出二氧化碳和高能电子载体NADH和FADH2（还原型黄素腺嘌呤二核苷酸）。

这些高能电子载体将电子传递给电子传递链，电子传递链位于线粒体内膜上。电子在传递过程中，质子被泵到线粒体膜间隙，形成质子动力势。最后，质子通过ATP合酶流回线粒体基质，驱动ATP合酶合成大量的ATP。整个有氧呼吸过程中，1分子葡萄糖可以产生30 - 32分子ATP。

在无氧条件下，葡萄糖的代谢主要通过糖酵解产生乳酸。例如，在肌肉细胞剧烈运动时，氧气供应不足，葡萄糖经过糖酵解产生乳酸，同时产生少量ATP。这种无氧呼吸方式虽然产生的能量较少，但能快速为细胞提供能量，以维持细胞的短期活动。

2. 为生物合成提供能量和碳骨架

葡萄糖分解产生的中间产物，如丙酮酸、磷酸二羟丙酮等，是生物合成多种物质的碳骨架。例如，丙酮酸可以转化为氨基酸（如丙氨酸），磷酸二羟丙酮可以用于合成脂肪酸。这些氨基酸和脂肪酸是生物体构建蛋白质和脂质的重要原料。同时，葡萄糖氧化产生的ATP为生物合成过程提供能量，像蛋白质合成过程中，氨基酸的活化、肽键的形成等都需要ATP提供能量。

在生物体内的调节作用

1. 血糖调节中的重要角色

葡萄糖是维持血糖稳定的关键物质。在人体中，血糖浓度的相对稳定对于维持正常生理功能至关重要。当血糖浓度升高时，胰岛素分泌增加。胰岛素能促进细胞对葡萄糖的摄取和利用，例如在肌肉细胞和脂肪细胞中，胰岛素可以激活细胞膜上的葡萄糖转运蛋白（如GLUT4），使葡萄糖更容易进入细胞内。同时，胰岛素还能促进肝脏将葡萄糖合成糖原储存起来，从而降低血糖浓度。

当血糖浓度降低时，胰高血糖素分泌增加。胰高血糖素可以促进肝脏糖原分解为葡萄糖释放到血液中，还可以促进非糖物质（如甘油、生糖氨基酸等）转化为葡萄糖，升高血糖浓度。例如，饥饿状态下，胰高血糖素发挥作用，使血糖浓度维持在正常范围，以保证大脑等重要器官的能量供应。

2. 参与激素合成和信号转导

葡萄糖代谢的一些产物可以参与激素的合成。例如，在类固醇激素的合成过程中，葡萄糖分解产生的乙酰辅酶A是合成胆固醇的原料，而胆固醇是类固醇激素（如雄激素、雌激素等）的前体物质。此外，葡萄糖代谢过程中产生的信号分子，如cAMP（环磷酸腺苷），可以参与细胞内的信号转导过程。当细胞外的信号分子（如激素）与细胞膜上的受体结合后，会激活腺苷酸环化酶，使ATP转化为cAMP，cAMP作为第二信使，可以激活蛋白激酶A等一系列下游信号通路，调节细胞的代谢活动、基因表达等。

在微生物中的作用

1.作为微生物的碳源和能源

对于大多数微生物来说，葡萄糖是理想的碳源和能源。例如，在细菌的培养过程中，葡萄糖可以被细菌分解产生能量，同时为细菌的生长和繁殖提供碳骨架。在酵母菌发酵生产酒精的过程中，葡萄糖在无氧条件下被酵母菌分解为乙醇和二氧化碳。这个过程在酿酒、面包制作等行业有广泛应用。酵母菌利用葡萄糖进行发酵，产生二氧化碳使面团膨胀，产生乙醇赋予酒类特有的风味。

2. 影响微生物的代谢调节

葡萄糖的存在可以影响微生物的代谢途径。在大肠杆菌等细菌中，存在一种称为“葡萄糖效应”的现象。当葡萄糖存在时，细菌优先利用葡萄糖作为能源和碳源，此时其他碳源的代谢途径会被抑制。这是因为葡萄糖分解产生的某些信号分子，如磷酸烯醇式丙酮酸等，会与一些调节蛋白结合，从而抑制其他代谢途径相关基因的表达。例如，当葡萄糖充足时，大肠杆菌中分解乳糖的酶（如β - 半乳糖苷酶）的合成会被抑制，只有当葡萄糖耗尽后，细菌才会启动利用乳糖等其他碳源的代谢途径。

化学结构

葡萄糖以一种闭合的吡喃环形式存在于固态，表现为单水合物（α-葡萄吡喃糖单水合物，有时被不太准确地称为脱氧葡萄糖水合物）。另一方面，在水溶液中，葡萄糖在小程度上以开链形式存在，主要以α或β-吡喃糖的形式存在，且这两者可以相互转换。从水溶液中，可以结晶出已知的三种形式：α-葡萄吡喃糖、β-葡萄吡喃糖和α-葡萄吡喃糖单水合物。葡萄糖是二糖乳糖和蔗糖（甘蔗或甜菜糖）、低聚糖如拉非诺糖以及多糖如淀粉、支链淀粉、糖原和纤维素的基本构建块。葡萄糖的玻璃转变温度为31 °C（88 °F），戈登-泰勒常数（用于预测两种物质混合物不同质量分数下玻璃转变温度的实验确定常数）为4.5。其结构形式主要如下图：

开链结构

葡萄糖的开链结构是一个含有6个碳原子的多羟基醛。具体来说：

醛基（-CHO）：葡萄糖分子中有一个醛基（-CHO）位于碳链的末端（第1个碳原子），这也是葡萄糖被归类为醛糖的原因。

羟基（-OH）：除了醛基外，葡萄糖分子中还含有5个羟基（-OH），分别连接在第2、3、4、5和6个碳原子上。这些羟基的存在使得葡萄糖具有较强的亲水性。

开链结构的葡萄糖可以表示为：

环状结构

在水溶液中，葡萄糖的开链结构会通过环化反应形成环状结构。葡萄糖的环状结构主要有两种形式：α-葡萄糖和β-葡萄糖。这种环化反应是通过醛基（-CHO）与第5个碳原子上的羟基（-OH）发生反应形成的。具体过程如下：

半缩醛的形成：醛基（-CHO）与第5个碳原子上的羟基（-OH）发生反应，形成一个半缩醛结构。在这个过程中，醛基的碳原子与羟基的氧原子形成一个新的键，同时释放出一个水分子。

环状结构的形成：半缩醛结构进一步重排，形成一个六元环（吡喃环）。这个环状结构类似于葡萄糖的开链结构，但醛基的碳原子（C1）与第5个碳原子上的氧原子形成一个环状结构。

环状结构的葡萄糖可以表示为：

α-葡萄糖和β-葡萄糖：在环状结构中，第1个碳原子（C1）上的羟基（-OH）有两种不同的空间取向。如果羟基位于环平面的下方，则为α-葡萄糖；如果羟基位于环平面的上方，则为β-葡萄糖。这两种异构体在生物化学反应中具有不同的活性。

异构体

检测方法

利用物理性质

葡萄糖在中红外波段具有5个葡萄糖基频特征吸收峰，分别是1152，1108，1080，1035，992 cm-1等，因此，中红外衰减全反射光谱方法能够测量葡萄糖浓度。

检测生化分子的通用方法，葡萄糖液可以用此法测定。

利用特定物质对葡萄糖分子的特异性识别，可以结合表面等离子体共振等技术进行测定。当金膜表面配位体与分析物发生相互作用，会导致表面等离子体共振信号变化，从而进行测定。

葡萄糖氧化酶法

葡萄糖被葡萄糖氧化酶氧化生成葡萄糖酸和H2O2，H2O2又通过辣根过氧化物酶的作用，分解出氧，将无色的4-氨基安替比林和苯酚偶联氧化，并缩合成红色醌亚胺，其中颜色深浅与葡萄糖浓度呈正比，在530 nm下的吸收峰度值会随葡萄糖浓度的增加而增加。

葡萄糖氧电极法

采用氧消耗速率检测葡萄糖，首先将氧电极置于含有适量葡萄糖氧化酶的溶液中，然后加入待测样品，样品中的葡萄糖被氧化而消耗氧。由于氧消耗量与血糖浓度呈正比，而电极的极限扩散电流又与溶液中的氧含量呈正比。因此，氧电极值即可反映样品中血糖浓度。

纳米材料模拟酶比色法

葡萄糖氧化酶传感器检测葡萄糖浓度，具有专一性高、反应速度快等特点。但酶本身固有的不稳定性，易受温度、湿度以及pH值等环境条件的影响而失去活性，而且葡萄糖氧化酶价格昂贵、制备复杂，这在一定程度上限制了酶传感器的应用。

利用化学性质

是指将待测样品精密加碘滴定液后，边振摇边滴加NaOH滴定液，在暗处放置30min，加稀硫酸，用硫代硫酸钠滴定液滴定，至近终点时，加淀粉指示液继续滴定至蓝色消失，根据滴定液使用量，计算葡萄糖的含量。该方法在测定右旋糖酐40葡萄糖注射液中葡萄糖的含量中被普遍采用。

原理是利用葡萄糖还原性和碘与淀粉能形成蓝色配合物的性质。待测液中加入适量NaOH后，I2与NaOH生成的NaIO能定量地将葡萄糖氧化成葡萄糖酸，过量的NaIO则歧化生成NaIO3和NaI。然后将体系调至酸性，NaIO3与NaI反应重新生成I2，析出的I2又与淀粉形成蓝色配合物。反应前后的吸光度差与加入的葡萄糖含量呈良好的线性关系，据此可以测定葡萄糖的含量。

其原理是己糖激酶催化葡萄糖生成葡糖-6-磷酸。之后葡糖-6-磷酸被氧化，同时产生还原型β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸。系统将监测340nm的光吸收变化，该变化与样品中的血糖浓度呈正比，依此计算并给出血糖浓度。

制备

玉米制备葡萄糖

以玉米粉为原料，通过高温酶法液化后，添加葡萄糖淀粉酶进行糖化，过滤精制后得到葡萄糖浆。

米糠制备葡萄糖

米糠糊化后与淀粉酶反应，经过液化、煮沸灭酶、调pH后糖化得到葡萄糖浆，最后纯化、结晶，得到葡萄糖晶状固体粉末。

纤维素制备葡萄糖

酸水解：

水解过程主要分为3个步骤：（1）酸溶液电离出H+，随即H+攻击糖苷键上的氧原子，氧原子迅速质子化；（2）C-O键发生断裂，糖苷键上的正电荷转移到葡萄糖单元的C原子上，形成碳正离子（C+）；（3）水分子随即攻击碳正离子，反应后得到游离的残基葡萄糖，并形成水合氢离子（H3O＋）。

生物酶水解：

酶水解的过程中酶上的一部分羧基对纤维素进行催化，另一部分羧基对纤维素进行定位，这两种羧基协同作用，一方面与β-1，4糖苷键上的氧原子形成氢键，使β-1，4糖苷键变形，另一方面，羧基上的氧负离子攻击显正电性的碳原子，使β-1，4糖苷键发生断裂，最后生成葡萄糖等小分子物质。

淀粉制备葡萄糖

淀粉分子是由葡萄糖通过α-1，4糖苷键连接形成主链，以及α-1，6糖苷键连接形成支链而成的，在淀粉分子的水解反应过程中，葡萄糖同时发生复合反应和分解反应，复合反应中游离的葡萄糖分子通过α-1，6糖苷键结合成异麦芽糖、龙胆二糖、潘糖以及其他具有α-1，6糖苷键的低聚糖；分解反应则是葡萄糖被分解成羟甲基糠醛、有机酸以及其他有色物质等非糖类物质。淀粉也可以在酶的作用下先转化为麦芽糖最后转化为葡萄糖。

淀粉转化为葡萄糖主要有三种方法：酸解法，酸酶结合法以及双酶法。淀粉的酸法水解制糖工艺最早起源于西方，1811年德国化学家Kirchoff发明了淀粉酸水解法生产葡萄糖。1920年结晶葡萄糖提纯技术的发展，致使酸法生产葡萄糖技术趋向成熟并全面推广应用，酸法淀粉转化制糖工艺随之进入工业化生产阶段。1940年后，美国人开始在酸法制糖工艺中部分使用酶制剂，创立了酸酶结合的淀粉制糖技术。直至上世纪60年代后，随着生物技术的不断发展，酶制剂的研发水平得到显著提高，使得酶制剂可以完全取代强酸作为催化剂，应用于实际工业生产中，促成了双酶法制糖技术的诞生。

二氧化碳制备葡萄糖

中国科学院青岛生物能源与过程研究所的研究团队以光自养生物为底盘，基于天然光合作用直接实现了葡萄糖的合成。

应用

1.葡萄糖通过细胞有氧呼吸，为人体提供能量。葡萄糖很容易被吸收并进入血液循环，因此医院与运动爱好者常常以其作强而有力的快速能量来源。除此之外，葡萄糖对脑部正常功能极为重要，高循环血糖浓度可产生葡萄糖强记效应（Glucose Memory Facilitation Effect），并促进记忆力和认知表现。

2.调节卷烟气味

在卷烟生产过程中为了调节气味往往会额外加入葡萄糖等。葡萄糖在175～275 ℃热解产生内酯、酮、环戊烷衍生物，加热到800℃时，裂解产生丙酮、乙醛等，840 ℃时产生芳香烃、呋喃、酚等。

3.表面活性剂

葡萄糖及其衍生物与亲油基团连接，所得糖基表面活性剂如烷基聚葡萄糖苷等获得了工业大规模生产及广泛的应用，不仅用于食品行业，而且还用于个人护理，化妆品，纺织和制药行业。

4.功能材料

以葡萄糖为碳源制备空心材料，负载金属离子，并应用于光催化。

基于葡萄糖等有机物的电氧化方法很有前途，葡萄糖的电氧化反应可以在一个相对低电位条件下进行，降低了能耗。电催化氧化葡萄糖制备高附加值化合物领域中具有潜在的应用价值

纤维素水解可得到葡萄糖,葡萄糖进一步脱水转化为5-HMF（5-羟甲基糠醛）。制备5-HMF的双相溶剂体系分为反应相（水溶液或水-有机溶剂混合物）和萃取相（有机溶剂），5-HMF在反应相中生成后，会立即转移到有机相。因此，反应相中的5-HMF浓度一直都很低，导致副反应的减少，进而避免形成副产物，进一步增加了5-HMF产率。

5.工业原料

葡萄糖酸可以氧化生成葡萄糖醛酸及其衍生物，这是生产尼龙、塑料和食品添加剂的重要化学品。

葡萄糖是可发酵的糖，容易被微生物所利用，可作为碳底物或营养成分。特别是在发酵工业中，葡萄糖的作用几乎不可替代。如用作生产抗生素、维生素、氨基酸、柠檬酸、酶制剂和酒精等。

(1)抗生素。葡萄糖是抗生素发酵必不可少的原料，抗生素中最主要的2种抗生素青霉素和链霉素的发酵都是以葡萄糖为碳底物；其它如利福平、洁霉素、红霉素、麦迪霉素、卡那霉素和庆大霉素等也需要以葡萄糖为底物。

(2)维生素。维生素中用量最广、产量最大的维生素C就是以葡萄糖为主要原料；维生素B12也需以葡萄糖为主要原料。

(3)氨基酸和有机酸。氨基酸是所有活细胞中蛋白质的基本组成，营养成分极高。多数氨基酸，特别是发酵制得的氨基酸，均是以葡萄糖为碳源生产的。同时，工业上重要的有机酸多数是通过葡萄糖或淀粉水解液发酵生产的，其中包括柠檬酸、醋酸、葡萄糖酸、乳酸、2-古罗酮糖酸和衣康酸,以及马来酸、富马酸和D-酒石酸等。

(4)酶制剂.近年来酶工业发展迅速，由于其有效、专一的催化作用，在医药和食品以及日用化工等方面得以广泛应用。酶的发酵生产绝大多数都是以葡萄糖或淀粉水解为培养基。

(5)微生物多聚糖。如发酵法生产的微生物多聚糖，如普鲁兰、黄原胶等均可以葡萄糖为底物发酵制得，在食品工业上有多种用途。

(6)有机溶剂。葡萄糖是可发酵的糖，最适合于生产各种有机溶剂，最有价值的是酒精，以及甲醇、丙醇、丁醇等。

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