鸟嘌呤

有机化合物

鸟嘌呤是一种有机化合物，化学式为C5H5N5O，为白色至淡黄色晶体粉末，对紫外线有强烈的吸收性，为鸟苷和鸟苷酸的组成成分。鸟嘌呤广泛存在于动、植物界。是核酸（DNA和RNA）的基本组分之一。鸟嘌呤是一种嘌呤衍生物，由具有共轭双键的稠合嘧啶-咪唑环系统组成。为组成核酸的重要碱基，是DNA和RNA中4种主要碱基之一，也是各种鸟苷酸的组成分。其N9与核糖或脱氧核糖C1以β-糖苷键连接而成鸟苷或脱氧鸟苷。鸟嘌呤也是天然的白色颜料，无毒。一般化妆品中均可使用，主要用作唇膏、指甲油和眼部化妆品的珠光剂。

理化性质

密度：2.19g/cm3

熔点：360℃

沸点：561.5℃

闪点：293.4℃

logP：2.03

折射率：2.047

外观：白色至淡黄色结晶性粉末

溶解性：溶于氨水，氢氧化钾水溶液、稀的酸类，微溶于醇、醚，几乎不溶于水

分子结构

鸟嘌呤是嘌呤类有机化合物，是由一个嘧啶环和一个咪唑环稠和而成的，是嘌呤的一种，由碳和氮原子组成具有特征性双环结构，并与胞嘧啶以三个氢键相连。在生物体内起着重要的作用，鸟嘌呤不仅自身可以有多种异构体，还具有4种DNA碱基中最小的绝热电离势，以游离或结合态存在于海鸟粪中，是五种不同核碱中的其中之一，并同时存在于脱氧核糖核酸及核糖核酸中。

碱基的修饰和扩展，会引起癌变或其他病变；氧化碱基的积累容易导致衰老且鸟嘌呤是最容易被氧化的碱基，所以DNA的氧化通常发生在鸟嘌呤碱基上，鸟嘌呤（G）的C8位是最易受氧化的位置，容易形成开环的Fapy-G（鸟嘌呤）和8-oxo-G（鸟嘌呤）等。G其中一种损伤是开环后形成的Fapy-G，普遍认为它能阻止DNA合成，并且具有细胞毒性，在原核细胞和真核细胞中可以被修复。

分子结构数据

1、摩尔折射率：35.46

2、摩尔体积（cm3/mol）：68.8

3、等张比容（90.2K）：229.6

4、表面张力（dyne/cm）：124.0

5、极化率（10-24cm3）：14.06

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：无

2、氢键供体数量：3

3、氢键受体数量：2

4、可旋转化学键数量：0

5、互变异构体数量：26

6、拓扑分子极性表面积：96.2

7、重原子数量：11

8、表面电荷：0

9、复杂度：225

10、同位素原子数量：0

11、确定原子立构中心数量：0

12、不确定原子立构中心数量：0

13、确定化学键立构中心数量：0

14、不确定化学键立构中心数量：0

15、共价键单元数量：1

生理生化

鸟嘌呤核苷酸的盐酸盐单水合物100℃失水，200℃失氯化氢成鸟嘌呤。为核酸中嘌呤型碱基之一。存在于DNA和RNA中，可从鸟粪或鱼鳞水解制得，也可以用2,6,8-三氯嘌呤与NaOH水溶液、NH3、HI反应而合成制得。在生物体内，一般是先合成次黄嘌呤核苷酸，经氧化生成黄嘌呤苷酸，再经氨基化生成鸟嘌呤核苷酸，而由鸟嘌呤及其核苷合成鸟嘌呤核苷酸只是核苷酸代谢的一种补救合成途径。通过鸟苷酸环化酶催化产生3',5'-环鸟苷酸。在生物体内，它的含量极少，但具有重要的生理功能，与cAMP对代谢调控有拮抗效应。cGMP也像cAMP一样在细胞中作为胞内信使起信号传递的作用。鸟嘌呤在DNA双螺旋结构中与胞嘧啶配对。

毒理学数据

急性毒性

小鼠口经LC：>3333mg/kg

小鼠腹腔LC：>1 mg/kg；

致肿瘤

大鼠皮下注射TDLo：1300 mg/kg/26W-I

致突变

人淋巴细胞性染色体不分离损失和测试系统：10 mg/L

小鼠腹腔细胞遗传学分析：15 mg/kg；

制备方法

方法一：5-氨基-4-咪唑酰胺与异硫氰酸苯甲酯进行酯化成酯，再与碘甲烷、氨水依次反应制得。

方法二：在四口烧瓶中按比例投入制得的N5-甲酰基-2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶、88%甲酸，加热到110℃，回流反应10小时，然后，常压蒸除甲酸至黏稠，冷却至50℃，加水200mL，抽干、水洗、抽干、烘干，得粗品鸟嘌呤。