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黄嘌呤

化学物质

黄嘌呤，是一种有机化合物，分子式为C5H4N4O2，分子量为152.111，白色至灰白色结晶粉末。

计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：-0.7
2、 氢键供体数量：3
3、 氢键受体数量：3
4、 可旋转化学键数量：0
5、 互变异构体数量：15
6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：86.9
7、 重原子数量：11
8、 表面电荷：0
9、 复杂度：217
10、 同位素原子数量：0
11、 确定原子立构中心数量：0
12、 不确定原子立构中心数量：0
13、 确定化学键立构中心数量：0
14、 不确定化学键立构中心数量：0
15、 共价键单元数量：1
分子结构数据
1、摩尔折射率：33.29
2、摩尔体积（m3/mol）：92.8
3、等张比容（90.2K）：276.2
4、表面张力（dyne/cm）：78.2
5、极化率（10-24cm3）：13.20
简介
黄嘌呤（英语：xanthine）是一种广泛分布于人体及其他生物体的器官及体液内的一种嘌呤碱，常用作温和的兴奋剂和支气管扩张剂，特别用于治疗哮喘症状。咖啡因、茶碱及可可碱（主要在巧克力中发现）等常见的温和兴奋剂均由黄嘌呤衍生出来。
黄嘌呤也是嘌呤代谢後的产物，并会在黄嘌呤氧化酶的作用下转换为尿酸。黄嘌呤是嘌呤衍生物，并且很少在核酸的成分中发现。
编号系统
CAS号：69-89-6
MDL号：MFCD00078453
EINECS号：200-718-6
RTECS号：ZD7700000
BRN号：8733
PubChem号：24902122
物性数据
1. 性状：白色鳞片状或片状结晶。
2. 密度（g/mL,25/4℃）：不确定
3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不确定
4. 熔点（oC）：300
5. 沸点（oC,常压）：不确定
6. 沸点（oC, 5.2kPa）：不确定
7. 折射率：不确定
8. 闪点（oC）：不确定
9. 比旋光度（o）：不确定
10.自燃点或引燃温度（oC）：不确定
11.蒸气压（kPa,25oC）：不确定
12.饱和蒸气压（kPa,60oC）：不确定
13.燃烧热（KJ/mol）：不确定
14.临界温度（oC）：不确定
15.临界压力（KPa）：不确定
16.油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定
17.爆炸上限（%,V/V）：不确定
18.爆炸下限（%,V/V）：不确定
19.溶解性：本品可溶于氢氧化钠溶液、氨水和酸性溶液，微溶于水和乙醇，不溶于有机溶剂
毒理学数据
急性毒性：小鼠口经LD：>3333 mg/kg；小鼠腹腔LD50：500 mg/kg；
致肿瘤：大鼠皮下注射TDLo：3600 mg/kg/18W；小鼠植入TDLo：80 mg/kg；
致突变：老鼠淋巴细胞在哺乳动物的体壁的cells测试系统方面的变化：262 umol/L；
贮存方法
本品应密封阴凉干燥保存。
合成方法
由4-氨基-5-甲酰氨基脲嗪与甲酰胺在180-185℃反应而得。
用途
用于生化研究和有机合成，是药物可可豆碱的中间体。
黄嘌呤类药物
黄嘌呤类药物生物碱结构是由咪唑和嘧啶相骈合的二环化合物，分子结构中含有四个氮原子。典型药物有中枢兴奋药咖啡因和平滑肌松弛药茶碱。
药理作用
1.中枢神经系统
咖啡因兴奋中枢神经系统的范围与剂量有关，小剂量能兴奋大脑皮层，表现为精神兴奋、思维活跃，可减轻疲乏、消除困倦；大剂量引起精神紧张、手足震颤、失眠和头痛等。同时也兴奋延髓脑血管运动中枢和迷走神经中枢，使血压升高、心率减慢。
2.心血管系统
咖啡因直接松弛血管平滑肌，使血管扩张，外周阻力降低。对脑血管作用相反，直接作用于大脑小动脉的肌层，使其血管收缩，脑血管阻力增加，脑血流量减少。舒张小支气管和肺泡平滑肌时，还可使肺小动脉舒张和肺血流量增加。
3.其他
对支气管和胆道等平滑肌有舒张作用，增加肾小球滤过率，减少肾小管对Na+的重吸收而具有利尿作用。
适用范围
可用于严重传染病和中枢抑制药（如镇痛药、镇静催眠药及抗组胺药等）中毒所引起的昏睡，呼吸、循环抑制。与麦角制剂配伍治疗头痛。与溴化物合用治疗神经官能症。
不良反应
不良反应少见。剂量较大时可导致激动、不安、失眠、心悸、头痛、恶心、呕吐；剂量过大易导致惊厥。少数患者用后出现耐受。
注意事项
婴儿高热时易发生惊厥，不宜使用含咖啡因的解热复方制剂。因能增加胃酸分泌，故消化性溃疡患者不宜久用。本药可致先天缺陷，骨骼发育迟缓，妊娠妇女慎用。
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