齐墩果酸是从龙胆科植物獐牙菜属的青叶胆全草或女贞子的果实中分离提取而得一种五环三萜类化合物，以游离体和配糖体存在于多种植物中。齐墩果酸在植物中存在很广泛，一般含量0.2%～2%。葫芦科植物罗锅底含量较高为1.5%～2%，女贞子果实含量0.6%～0.7%。齐墩果酸为白色针状结晶 (乙醇)，无臭、无味。对酸、碱不稳定。熔点308～310℃，[α]20D+73.3° (c=0.15，氯仿)，不溶于水，可溶于甲醇、乙醇、乙醚、丙酮和氯仿，
来 源
主要提取来源木犀科植物齐墩果olea europaea l.的叶；女贞ligustrum lucidum ait.果实；龙胆科植物青叶胆swertia mileensis t.n.he et w.l.shi全草；川西獐牙菜s. mussotii franch.；伞形科植物大星芹astrantia major l.的叶、根；五加科植物楤木aralia chinensis l.的根皮及茎皮；葫芦科植物大籽雪胆hemsleya macrosperma c.y.wu、可爱雪胆hemsleya amabilis diels、中华雪胆hemsleya chinensis cogn.（金龟莲、罗锅底) 的块根。
化合物简介
基本信息
中文名称：齐墩果酸
中文别名：齐墩果酸水合物；土当归酸；石竹素；土当归酸水合物；
英文名称：oleanolic acid
英文别名：oleanoic acid; Olean-12-en-28-oic acid, 3-hydroxy-, (3β)-; Oleanol; CARYOPHYLLIN; Oleanic acid
CAS号：508-02-1
MDL号：MFCD00064914
EINECS号：208-081-6
PubChem号：24898021
分子式：C30H48O3
结构式：
分子量：456.70000
精确质量：456.36000
PSA：57.53000
LogP：7.23360
物化性质
外观与性状：淡黄色
密度：1.1 g/cm3
熔点：>300 ℃(lit.)
沸点：553.5 ℃ at 760 mmHg
闪点：302.6 ℃
折射率：1.557
稳定性：Stable at normal temperatures and pressures.
储存条件：2-8 ℃
安全信息
海关编码：2918199090
WGK Germany：2
危险类别码：R36/37/38
安全说明：S26-S36
RTECS号：RK0177965
危险品标志：Xi
物性数据
1. 性状：为白色结晶性粉末
2. 熔点（ºC）：310
3. 沸点（ºC,常压）：554
4. 比旋光度（º）：[α]20D为83.3°
5. 燃烧热（KJ/mol）：95.9
6. 溶解性：几乎不溶于水，微溶于乙醇和氯仿。
毒理学数据
急性毒性：大鼠经静脉LD50：>2gm/kg，除致死剂量外无详细说明；
大鼠经腹腔LD50：>2gm/kg，除致死剂量外无详细说明；
小鼠经口LC50：>2gm/kg，除致死剂量外无详细说明；
小鼠经腹腔LC50：1500mg/kg，除致死剂量外无详细说明。
分子结构数据
1、 摩尔折射率：133.57
2、 摩尔体积（cm3/mol）：414.9
3、 等张比容（90.2K）：1077.0
4、 表面张力（dyne/cm）：45.4
5、 极化率（10-24cm3）：52.95
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：7.5
2、 氢键供体数量：2
3、 氢键受体数量：3
4、 可旋转化学键数量：1
5、 互变异构体数量：
6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：57.5
7、 重原子数量：33
8、 表面电荷：0
9、 复杂度：885
10、 同位素原子数量：0
11、 确定原子立构中心数量：8
12、 不确定原子立构中心数量：0
13、 确定化学键立构中心数量：0
14、 不确定化学键立构中心数量：0
15、 共价键单元数量：1
生产方法
1 醇提法
将木根皮100g切成小块或丝状，加500ml 70%乙醇回流提取3次，每次约3h，醇提取液合并；然后蒸馏回收大部分乙醇，再加入硫酸使其浓度为15%，回流2h，放冷后过滤,滤饼用水洗3次，再用3% NaOH液煮沸2次，用水煮沸1次，每次沸腾后过滤，可得灰白色钠盐粗品。将粗品加约8倍量85%以上乙醇，0.5%活性炭,回流40min，过滤，滤液用HCl调至pH=3～4,放置过夜，过滤，滤饼用蒸馏水洗至无氯离子，干燥即得齐墩果酸精品。
2 水提取法
取木根皮块粉碎后，用水煎煮3次，每次约1h，合并水煎液，浓缩成稀膏状。然后加入浓硫酸不断搅拌，使其浓度达到20%，加热约1h，放冷后加水稀释，过滤，滤饼水洗后，用3%NaOH溶液煮沸2次，水煮沸1次，每次沸腾后过滤，得钠盐粗品。将粗品加约8倍量85%以上乙醇，0.5%活性炭，回流40min，过滤，滤液再用HCl调至pH=3～4，放置过夜，过滤，滤饼用蒸馏水洗至无氯离子，干燥即得本品。
用途
齐墩果酸为广谱抗菌药，临床上用于护肝降酶，治疗支气管炎、肺炎、急性扁桃体炎、牙周炎、菌痢、急性肠胃炎、泌尿系统感染。另外，临床上还用于治疗急性肝炎。
药典标准
鉴 别
(1)取该品约50mg，加氯仿2ml溶解后，加硫酸2滴，振摇，静止，氯仿液自无色（或淡黄色）渐变为淡红色。
(2）取该品少量，加乙酸酐lml，微热使溶解，滴加硫酸1滴，即显紫红色，放置后色渐变深。
(3）取该品少量，加香草醛的冰乙酸溶液（香草醛0.5g，加冰乙酸10ml溶解，即得）0.2ml，加高氯酸0.8ml，置沸水浴中加热数分钟，显紫红色，加乙酸乙酯2ml，紫红色溶入乙酸乙酯中，放置不变色。
(4）该品的红外光吸收图谱所显的各主要吸收峰应与对照品一致。
检 查
氯化物取该品50mg加水25ml，强力振摇15min，滤过，取滤液依法检查（中国药典1977年版一部附录4页），如发生浑浊，与标准氯化钠溶液7ml成的对照液比较，不得更浓（0.14%）。
有关杂质取该品，加等量的乙醇，氯仿制成每lml中含lmg的溶液，照薄层层析法（中国药典1977年版一部附录38页）试验，吸取上述溶液l0ml，点于硅胶G薄层板上，以氯仿：丙酮（10:1）为展开剂。展开后，取出挥散溶剂，喷以5%磷钼酸乙醇液显色，置120℃加热数分钟，除主斑点外，不得显其他斑点。
干燥失重取该品约0.5g，在105℃干燥至恒重，减失重量不得过0.5%（中国药典1977年版一部附录44页）。
炽灼残渣不得过0.1%（中国药典1977年版一部附录45页）。
含量测定
取该品约0.15g，精密称定，加无水乙醇20ml、苯5ml，微热使溶解，加酚酞指示液8滴，用0.05mol/L乙醇制氢氧化钾液滴定，并做空白试验校正，即得（每lml0.05mol/L乙醇制氢氧化钾液相当于22.84mg的C30H48O3）。
药理药效
1．减轻肝损伤：齐墩果酸为五环三萜类化合物，对四氯化碳引起的大鼠急慢性肝损伤有明显保护作用。经治疗后，肿大的线粒体与扩张的粗面内质网得到恢复。还可使急性和慢性肝损伤的肝细胞气球样变性、坏死和炎性反应明显减轻。肝内甘油三酯蓄积减少，糖原量增多。
2．降低血清谷丙转氨酶活性：齐墩果酸对急性、慢性肝炎及肝硬化动物均有明显降酶作用。
3．降低血清r-球蛋白，并与组织学观察所见之肝脏有关炎症反应减轻相一致。
4．促进肝细胞的再生：齐墩果酸可促使大鼠残留肝脏的核分裂相数目明显增多，再生度高于对照组，提示具有促进细胞再生的作用。
5．降低肝硬化大鼠脑匀浆酷氨酸水平：由于脑匀浆酷氨酸水平明显下降，可抑制假性神经递质的生成，故有利于肝性脑病的防治。
6．抑制肝纤维增生：经齐墩果酸治疗的肝纤维化的大鼠，肝纤维增生严重并明显减轻，肝胶原蛋白含量减少，提示具有防治肝硬化的作用。
7．齐墩果酸对小鼠单核吞噬细胞系统、巨噬细胞吞噬功能和实验性关节炎有明显抑制作用，但对异性体液免疫功能和抗原结合细胞有影响。增强免疫和抑制S180瘤株生长。
8．对染色体损伤有保护作用，对实验性动脉粥样硬化有预防作用，还可纠正蛋白代谢障碍。
适应证
用于病毒性慢性迁延性肝炎，对症状、体征和肝功能均有明显的改善作用。此外，尚有纠正蛋白代谢障碍的作用。
用法用量
慢性肝炎：每天3次，每次60～80mg，3个月为1疗程。
急性黄疸型肝炎:每次30mg，1日3次。
不良反应
1、少数患者有口干、腹泻、上腹部不适感，经对症处理可消失。
2、个别患者出现血小板轻度减少，停药后可恢复。
上海传染病医院等单位用该品观察治疗急性黄疸型肝炎280例，结果治愈率为64．8%，总有效率为94．4%。明显高于西药对照组的44%和88．1%；2．治疗慢性肝炎298例，结果显效率为43．7%，总有效率为69．8%。
注意事项：
1. 本品为肝病辅助治疗药，第一次使用本品前应咨询医师。治疗期间应定期到医院检查。
2. 儿童用量请咨询医师或药师。
3. 如服用过量或出现严重不良反应，应立即就医。
4. 对本品过敏者禁用，过敏体质者慎用。
5. 本品性状发生改变时禁止使用。
6. 请将本品放在儿童不能接触的地方。
7. 儿童必须在成人监护下使用。
8. 如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师或药师。
专家点评
齐墩果酸对196例急性病毒性肝炎的显效率为64.8%，口服治疗222例慢性肝炎，显效率48%；ALT复常率55%，对74例慢性肝炎治疗后随访，复发率为23%。总之从上述数字来看，齐墩果酸对治疗急性病毒性肝炎疗效尚好，而对慢性肝炎效果稍差，但复发率较高，故临床应用上不是很理想的药物。